Estudo fitoquímico de Palicourea officinalis e distribuição espacial dos metabólitos secundários das folhas de espécies de Psychotria e Palicourea por DESI-MS direto e indireto

Autor: Moraes, Aline Pereira
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2017
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFGUniversidade Federal de GoiásUFG.
Druh dokumentu: Doctoral Thesis
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Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
Palicourea and Psychotria (Rubiaceae) are known for the presence of compounds with potential biological activity, such as the indole alkaloids, flavonoids and norisoprenoids. In order to increase the chemical knowledge of Palicourea species, the phytochemical study of the aerial parts of Palicourea officinalis was carried out for the first time, through the isolation by chromatography and structural elucidation of the compounds by NMR and mass spectrometry. The following secondary metabolites were identified: the novel alkaloid 18-epi-brachycerine; the norisoprenoids: guettardionoside, 3-oxo--ionol 9-O--D-apiofuranosyl-(1®6)--D-glucopyranoside, vomifoliol 9-O--D - apiofuranosyl-(1®6)--D-glucopyranoside and 7,8-dihydro-vomifolol 9-O--D-apiofuranosyl-(1®6)--D-glucopyranoside; the lignan syringaresinol--D-glucoside; the pyrazines 2,5-deoxyfructosazine, 2,6-deoxyfructosazine and fructosazine; the flavonoids quercetin 3-O-sophoroside and kampferol 3-O-sophoroside; 3-caffeoyl and 4-caffeoylquinic acids; feruloylquinic acids; salicylic acid; coumarin scopoletin; besides ursolic and oleanolic triterpenes acids and glycosylated sitesterol and stigmasterol steroids. In addition, for the first time, the indirect and direct DESI-MSI techniques were applied in the study of the spatial distribution of alkaloids in the leaves of Palicourea coriacea and Psychotria prunifolia. The indirect approach was applied successfully and showed distinct distribution patterns of the alkaloids detected. The image data were confirmed by LC-MS.
Palicourea e Psychotria (Rubiaceae) são gêneros conhecidos pela presença de compostos com potencial atividade biológica, tais como os alcaloides indólicos, flavonoides e norisoprenoides. Com o objetivo de ampliar o conhecimento químico de espécies de Palicourea, foi realizado pela primeira vez o estudo fitoquímico das partes aéreas de P. officinalis, através do isolamento por cromatografia e elucidação estrutural dos compostos por RMN e espectrometria de massas. Os seguintes metabólitos secundários foram isolados e identificados: o alcaloide inédito 18-epi-braquicerina; os norisoprenoides: guettardionosídeo e 3-oxo--ionol 9-O--D-apiofuranosil(1”®6’)- -D-glicopiranosídeo e a mistura vomifoliol 9-glicopiranosídeo, vomifoliol 9-O--D-glucopiranosil-(1®6)--D-apiofuranosídeo e 7,8-diidro-vomifoliol 9-O--D-glucopiranosil-(1®6)--D-apiofuranosídeo; a lignana siringaresinol-4’--D-glicosídeo; a mistura de pirazinas 2,5-desoxifructosazina, 2,6-desoxifructosazina e fructosazina; os flavonoides quercetina 3-O-soforosídeo e canferol 3-O-soforosídeo; os ácidos clorogênicos 3-cafeoil e 4-cafeoil-quínicos; uma mistura de ácidos feruloil-quínicos; ácido salicílico; a cumarina escopoletina; além das misturas dos triterpenos ácidos ursólico e oleanólico e dos esteroides sitosterol e estigmasterol glicosilados. Além disso, pela primeira vez, as técnicas de produção de imagem química por DESI-MS direto e indireto foram aplicadas no estudo da distribuição espacial dos alcaloides nas folhas de Palicourea coriacea e Psychotria prunifolia. O método indireto apresentou melhores resultados, com distintos padrões de distribuição dos alcaloides detectados. Os dados da imagem foram confirmados por LC-MS.
Databáze: Networked Digital Library of Theses & Dissertations
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