Contribuição ao estudo de reações mediadas por calcogenetos Zn e Cu: hidrocalcogenação de ácidos e ésteres e síntese de sulfetos arílicos

Autor: Nunes, Vanessa Loren
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2012
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFGUniversidade Federal de GoiásUFG.
Druh dokumentu: masterThesis
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Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq
This work describes some studies on the preparation of unsymmetrical diaryl thioethers catalyzed by Copper(I)-Senelenophene-2-carboxylate. The results concern to the catalyzed cross-coupling reaction between aryl halides and aryl or alkylthiols using Copper(I)-Senelenophene-2-carboxylate (CuSC) a new Cu-catalyzed one-pot protocol. The products were obtained in good to excellent yields under relatively mild reaction conditions presenting chemoselectivity and functional group tolerance. Additionally, we have developed a chemio-, regio and stereoselective synthesis of vinyl chalcogenides compounds promoted by zinc chalcogenolates. In this protocol the reductive cleavage of chalcogen bond by the Zn/NH4OH system led to zinc chalcogenolates. The reaction was carried out with acids and esters propiolics afford β-chalcogenacrillic acids and esters under mild and basic conditions. The stereochemistry corresponding to anti-Markovnikov addition of the chalcogenolate constituents across the triple bond were obtained in good yields.
Este trabalho descreve o estudo das reações de acoplamento cruzado entre iodetos arílicos e tióis arílicos ou alquílicos catalisada por 2-carboxilato selenofeno de cobre (I) (CuSC). Apresentamos uma nova metodologia “ one pote” para a síntese de tioésteres arílicos obtidos em condições reacionais relativamente brandas, apresentando quimiosseletividade, tolerância a diversos grupos funcionais e rendimentos que variam entre bons a ótimos (70-100%). R1I + R2SH K3PO4, DMSO S R1 R2 Adicionalmente, desenvolvemos uma síntese quimio, régio, e estereosseletiva de compostos vinil calcogenetos promovida por calcogenolato de zinco. Neste protocolo a clivagem redutiva da ligação calcogênio feita pelo sistema Zn/NH4OH obteve os calcogenolatos de zinco. A reação foi realizada com ácidos e ésteres propiólicos formando ácidos acrílicos β-calcogênio e ésteres sob condições básicas e brandas. A estereoquímica corresponde a adição anti-Markovnikov dos constituintes calcogenolatos através da ligação tripla. Os calcogenetos vinílicos foram obtidos em bons rendimentos (40-96).
Databáze: Networked Digital Library of Theses & Dissertations
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