An Efficient Approach to 2-CF3-Indoles Based on ortho-Nitrobenzaldehydes

Autor:	Vasiliy M. Muzalevskiy, Zoia A. Sizova, Vladimir T. Abaev, Valentine G. Nenajdenko
Jazyk:	angličtina
Rok vydání:	2021
Předmět:	CF3-group catalytic olefination reaction nitro group reduction indole fluorine Organic chemistry QD241-441
Zdroj:	Molecules, Vol 26, Iss 23, p 7365 (2021)
Druh dokumentu:	article
ISSN:	1420-3049
DOI:	10.3390/molecules26237365
Popis:	The catalytic olefination reaction of 2-nitrobenzaldehydes with CF3CCl3 afforded stereoselectively trifluoromethylated ortho-nitrostyrenes in up to 88% yield. The reaction of these alkenes with pyrrolidine permits preparation of α-CF3-β-(2-nitroaryl) enamines. Subsequent one pot reduction of nitro-group by Fe-AcOH-H2O system initiated intramolecular cyclization to afford 2-CF3-indoles. Target products can be prepared in up to 85% yields. Broad synthetic scope of the reaction was shown as well as some followed up transformations of 2- CF3-indole.
Databáze:	Directory of Open Access Journals
Externí odkaz:	https://doaj.org/article/9e8b3757e8ff4e399d65126908e622ad Zobrazit plný text záznamu View record in DOAJ Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
Nepřihlášeným uživatelům se plný text nezobrazuje	K zobrazení výsledku je třeba se přihlásit.