Reshuffle Bonds by Ball Milling: A Mechanochemical Protocol for Charge-Accelerated Aza-Claisen Rearrangements

Autor:	Christian Schumacher, Lieselotte Fritz, Lena M. Hanek, Vitali Sidorin, Daniel Brüx, Carsten Bolm
Jazyk:	angličtina
Rok vydání:	2023
Předmět:	Claisen rearrangement ball milling mechanochemistry amide lactam ring expansion Organic chemistry QD241-441
Zdroj:	Molecules, Vol 28, Iss 2, p 807 (2023)
Druh dokumentu:	article
ISSN:	1420-3049
DOI:	10.3390/molecules28020807
Popis:	This study presents the development of a mechanochemical protocol for a charge-accelerated aza-Claisen rearrangement. The protocol waives the use of commonly applied transition metals, ligands, or pyrophoric Lewis acids, e.g., AlMe3. Based on (heterocyclic) tertiary allylamines and acyl chlorides, the desired tertiary amides were prepared in yields ranging from 17% to 84%. Moreover, the same protocol was applied for a Belluš–Claisen-type rearrangement resulting in the synthesis of a 9-membered lactam without further optimization.
Databáze:	Directory of Open Access Journals
Externí odkaz:	https://doaj.org/article/9208c879ffc04a6c833b21d96009bc38 Zobrazit plný text záznamu View record in DOAJ Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
Nepřihlášeným uživatelům se plný text nezobrazuje	K zobrazení výsledku je třeba se přihlásit.