Chiral Indolizinium Salts Derived from 2-Pyridinecarbaldehyde—First Diastereoselective Syntheses of (−)-1-epi-lentiginosine

Autor:	Hisami Rodriguez-Matsui, David M. Aparicio, María L. Orea, Jorge R. Juárez, Victor Gómez-Calvario, Dino Gnecco, Alan Carrasco-Carballo, Joel L. Terán
Jazyk:	angličtina
Rok vydání:	2023
Předmět:	diastereoselective synthesis (−)-1-epi-lentiginosine trans-epoxyamides indolizinium salts Organic chemistry QD241-441
Zdroj:	Molecules, Vol 28, Iss 9, p 3719 (2023)
Druh dokumentu:	article
ISSN:	1420-3049
DOI:	10.3390/molecules28093719
Popis:	The first diastereoselective synthesis of (−)-1-epi-lentiginosine from a common chiral trans-epoxyamide derived from 2-pyridincarbaldehyde is reported. This methodology involves a sequential oxirane ring opening and intramolecular 5-exo-tet cyclization of tosylate trans-epoxyalcohol to afford a diastereomeric mixture of indolizinium salts in a one-pot fashion, followed by regio- and diastereospecific pyridinium ring reduction.
Databáze:	Directory of Open Access Journals
Externí odkaz:	https://doaj.org/article/383fae4146db46d29e1ea046079349d2 Zobrazit plný text záznamu View record in DOAJ Plný text ve formátu PDF Plný text ve formátu HTML
Nepřihlášeným uživatelům se plný text nezobrazuje	K zobrazení výsledku je třeba se přihlásit.