Uso de una mezcla dioxane/MeOH/NaBH4 en caliente como un medio conveniente para la reducción química selectiva del doble enlace C=C en sistemas α,β-insaturados
| Autor: | Rodrigo Abonia, Andres C. García |
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| Jazyk: | English<br />Spanish; Castilian |
| Rok vydání: | 2021 |
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| Zdroj: | Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, Vol 45, Iss 177 (2021) |
| Druh dokumentu: | article |
| ISSN: | 0370-3908 2382-4980 |
| DOI: | 10.18257/raccefyn.1465 |
| Popis: | Productos de Knoevenagel diversamente sustituidos fueron sometidos a reducción con una solución de NaBH4 en MeOH/p-dioxano a 70 oC. A través de este proceso, se alcanzó la reducción selectiva de sus dobles enlaces C=C en todos los casos. Las condiciones de reducción establecidas toleró una variedad de grupos funcionales, aunque productos simples de condensación aldólica o de Claisen- Schmidt mostraron menos selectividad hacia la reducción del doble enlace C=C, y por el contrario, condujo específicamente a la reducción de los grupos C=O. Adicionalmente, la selectividad de nuestras condiciones de reducción mediadas por NaBH4 fue comparada con la clásica hidrogenación catalítica mediada por Raney-Nickel para encontrar algunas similitudes y diferencias. Así mismo, se propuso una secuencia de pasos mecanísticos, con el fin de intentar explicar el proceso de reducción selectiva mediada por NaBH4. |
| Databáze: | Directory of Open Access Journals |
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