Phosphorylated calix[4,8]arenes improve the RP HPLC separation of benzene derivatives

Autor: Kalchenko, Olga I., Vysotsky, Myroslav O., Cherenok, Serhii O.
Přispěvatelé: National Academy of Sciences of Ukraine project 'Functionalized calixarenes for recognition, binding and transport of biomolecules' (the state registration No. 0108U003174), Тема НАНУ 'Функціоналізовані каліксарени для розпізнавання, зв'язування та транспорту біомолекул' (№ держреєстрації 0108U003174)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2020
Předmět:
Zdroj: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18, № 3(71) (2020); 43-48
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Том 18, № 3(71) (2020); 43-48
Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18, № 3(71) (2020); 43-48
ISSN: 2308-8303
2518-1548
Popis: Aim. To study the effect of 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene and oсtаkis(diethoxyphosphoryloxy)-tert-butylcalix[8]аrene additives to the MeCN – H2O mobile phase (86:14) on the selectivity of the separation of aromatic compounds by the reversed-phase high performance liquid chromatography (RP HPLC) using a Separon SGX C18 support.Results and discussion. The process of complexation of phosphorylated calix[4,8]arenes with benzene derivatives in the mobile phase plays a key role in the RP HPLC separation of analytes. The stability constants of the inclusion complexes and the chromatographic separation coefficients of the analytes depend on the nature of the aromatic compounds and the cavity size of the calixarene macrocycle.Experimental part. The HPLC analysis was performed in acetonitrile – water (86:14) solution using a Separon SGX C18 column. The stability constants of the calixarene complexes were determined using the dependence of 1/k’ chromatographic parameters of benzene derivatives on the calixarene concentration in the mobile phase. Molecular modelling of the calixarene complexes was carried out using a Hyper Chem 8.0 program.Conclusions. The phosphorus-contained calixarenes due to their ability to form supramolecular complexes with aromatic molecules can be used as additives to the RP HPLC mobile phase and improve separation of benzene derivatives.Received: 14.05.2020Revised: 24.06.2020Accepted: 27.08.2020
Мета. Дослідити вплив добавок 5,11,17,23-тетракіс(діізопропоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикалікс[4]арену і октакіс(діетоксифосфорилокси)-трет-бутилкалікс[8]арену до рухомої фази складу MeCN – H2O (86:14) на селективність розділення ароматичних сполук методом обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії (ОФ ВЕРХ) з використанням насадки Separon SGX C18.Результати та їх обговорення. Процес комплексоутворення фосфорильованих калікс[4,8]aренів з похідними бензену у мобільній фазі відіграє ключову роль у ОФ ВЕРХ розділенні цих аналітів. Константи стійкості комплексів включення та коефіцієнти хроматографічного розділення аналітів залежать від природи ароматичних сполук та розміру порожнини каліксаренового макроциклу.Експериментальна частина. ОФ ВЕРХ аналіз проводили у розчині ацетонітрил – вода (86:14) з використанням колонки з насадкою Separon SGX C18. Константи стійкості каліксаренових комплексів визначали із залежності хроматографічних параметрів 1/k’ похідних бензену від концентрації каліксарену в рухомій фазі. Молекулярне моделювання комплексів каліксаренів виконано за програмою Hyper Chem, версія 8.0.Висновки. Добавки фосфоровмісних калікс[4,8]аренів до рухомої фази завдяки здатності утворювати комплекси включення з ароматичними молекулами покращують їх ОФ ВЕРХ розділення на насадці Separon SGX C18.Received: 14.05.2020 Revised: 24.06.2020 Accepted: 27.08.2020
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: