p-Nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid as a reagent for the synthesis of 2-(phosphorylmethyl)benzimidazole

Autor: Chaikovska, Oleksandra O., Smaliy, Radomyr V., Shtyl, Nataliya A., Кostyuk, Oleksandr M.
Přispěvatelé: NASU theme «Phosphine and carbene polydentate ligands: synthesis and application» (state registration № 0116U008796, 2016 – 2021 years), Тема НАНУ «Фосфінові та карбенові полідентатні ліганди: синтез та застосування» (№ держреєстрації 0116U008796, період досліджень 2016 – 2021 роки)
Jazyk: ukrajinština
Rok vydání: 2020
Předmět:
Zdroj: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 18, № 3(71) (2020); 39-42
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Том 18, № 3(71) (2020); 39-42
Журнал органической и фармацевтической химии; Том 18, № 3(71) (2020); 39-42
ISSN: 2308-8303
2518-1548
Popis: Aim. To expand the synthetic potential of the activated esters of diphenylphosphorylacetic acid for the synthesis of phosphorylated benzimidazoles.Results and discussion. A new synthetic pathway to obtain 2-((diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole has been found via the reaction of p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid and o-phenylenediamine. The complexing ability of 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole for metal ions of the twelvth group has been determined. The chelate complex with CdCl2 has been prepared and studied by the X-ray diffraction method.Experimental part. The two-step reaction of p-nitrophenyl ester of (diphenylphosphoryl)acetic acid with o-phenylenediamine resulted in 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole with a high yield. Its complex with CdCl2 was synthesized. Molecular structures of all compounds prepared were confirmed by the methods of 1H and 13C NMR spectroscopy, LC/MS spectrometry, elemental analysis; for the CdCl2 complex – by the data of X-ray diffraction analysis.Conclusions. A new synthetic approach to obtain 2-(phosphorylmethyl)benzimidazole via the reaction of the activated ester of phosphorylacetic acid and o-phenylenediamine has been carried out. It has been shown that 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]-1H-benzimidazole is capable of forming chelating complexes with the salts of cadmium in the neutral medium.Received: 25.06.2020 Revised: 18.07.2020 Accepted: 27.08.2020
Мета. Розширити синтетичний потенціал активованих естерів (дифенілфосфорил)оцтової кислоти для синтезу фосфорильованих бензімідазолів.Результати та їх обговорення. Знайдено новий синтетичний підхід до одержання 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазолу на основі п-нітрофенілового естеру (дифенілфосфорил)оцтової кислоти та о-фенілендіаміну. Досліджено комплексоутворювальну здатність 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазолу по відношенню до катіонів 12 групи, одержано його хелатоподібний комлекс з CdCl2, для якого проведено рентгеноструктурне дослідження.Експериментальна частина. Двостадійною реакцією п-нітрофенілового естеру (дифенілфосфорил)-оцтової кислоти з о-фенілендіаміном одержано з високим виходом 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазол. Синтезовано комплекс цієї сполуки з CdCl2. Будову всіх одержаних сполук підтверджено методами 1Н і 13С ЯМР-спектроскопії, LC/MS-спектрометрії, даними елементного аналізу, а для комплексу CdCl2 – даними рентгеноструктурного дослідження.Висновки. Реалізовано новий синтетичний підхід до одержання 2-(фосфорилметил)бензімідазолу взаємодією активованого естеру фосфорилоцтової кислоти з о-фенілендіаміном. Показано, що одержаний 2-[(дифенілфосфорил)метил]-1Н-бензімідазол здатен до утворення комплексів хелатного типу з солями кадмію в нейтральному середовищі.Received: 25.06.2020 Revised: 18.07.2020 Accepted: 27.08.2020
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: