НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ N-{3-[(АРИЛ-1-СУЛЬФОНИЛ)ИМИНО]-6-ОКСОЦИКЛОГЕКСА-1,4-ДИЕН-1-ИЛ}БЕНЗАМИДОВ

Autor: Konovalova, Svetlana A., Avdeenko, Anatoly P., Yakimenko, Igor Yu.
Jazyk: ukrajinština
Rok vydání: 2021
Předmět:
Zdroj: Journal of Chemistry and Technologies; Том 28, № 3 (2020): Journal of Chemistry and Technologies; 242-250
ISSN: 2663-2934
2663-2942
Popis: N-{3-[(Арил-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензаміди синтезовано за реакцією відповідних N-(4-оксоциклогекса-2,5-дієн-1-іліден)арилсульфонамідів з N-хлорамідами зі співвідношенням реагентів 1:2 у розчині пропан-2-ону за присутності триетиламіну. В результаті гідрохлорування і гідробромування N-{3-[(арил-1-сулфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамідів отримано продукти 1,4- та 6,3-приєднання галогеноводнів зі входженням атомів галогену у положення 3 або 4 хіноїдного ядра. Можливість перебігу гідрогалогенування і роданування даних бензамідів визначається стеричним фактором. Наявність об’ємних замісників в хіноїдному ядрі не дозволяє ввести атом галогену у 6 положення хіноїдного ядра – в результаті дії галогеноводнів на 4-метил-N-{4,5-диметил-3-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамід отримано тільки продукт ароматизації хіноїдного циклу – N-{2-гідрокси-3,4-диметил-5-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)аміно]феніл}-4-метилбензамід. Продукт приєднання тіоціанат-іону отримано тільки для 4-хлор-N-{4-метил-3-[(4-метилбензен-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензаміду, який має вільне орто-положення по відношенню до карбонільного атому Карбону хіноїдного ядра. Для продуктів гідрогалогенування і роданування N-{3-[(арилсулфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамідів можливий прояв активностей Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor.
N-{3-[(Aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides have been synthesized by the reaction of the corresponding N-(4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-ylidene)arylsulfonamides with N-chloramides with a ratio of reagents 1:2 in a solution of propan-2-one in the presence of triethylamine. The products of addition of hydrogen halides with the entry of halogen atoms in position 4 or 5 of the quinoid ring have been obtained as a result of hydrochlorination and hydrobromination of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-yl}benzamides. The possibility of hydrohalogenation and thiocyanation of these benzamides is determined by a steric factor. The presence of bulk substituents in the quinoid ring does not allow the introduction of a halogen atom in the 2 position of the quinoid ring. The product of aromatization of the quinoid cycle, N-{2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]phenyl}-4-methylbenzamide, was only obtained as a result of the action of hydrogen halides on 4-methyl-N-{4,5-dimethyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide. The thiocyanate ion addition product was obtained only for 4-chloro-N-{4-methyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide, which has a free ortho-position relative to the carbonyl carbon of the quinoid ring. The activities Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor are possible for the products of hydrohalogenation and thiocyanation of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides.
N-{3-[(Арил-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамиды синтезированы по реакции соответствующих N-(4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илиден)арилсульфонамидов с N-хлорамидами с соотношением реагентов 1:2 в растворе пропан-2-она в присутствии триэтиламина. В результате гидрохлорирования и гидробромирования N-{3-[(арил-1-сулфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамидов получены продукты присоединения галогеноводородов с вхождением атомов галогена в положение 4 или 5 хиноидного ядра. Возможность гидрогалогенирования и роданирования данных бензамидов определяется стерическим фактором. Наличие объемных заместителей в хиноидном ядре не позволяет ввести атом галогена во 2 положение хиноидного ядра – в результате действия галогеноводородов на 4-метил-N-{4,5-диметил-3-[(4-метилбензен-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бенза-мид получен только продукт ароматизации хиноидного цикла – N-{2-гидрокси-3,4-диметил-5-[(4-метилбензен-1-сульфонил)амино]фенил}-4-метилбензамид. Продукт присоединения тиоцианат-иона получен только для 4-хлор-N-{4-метил-3-[(4-метилбензен-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамида, который имеет свободное орто-положение по отношению к карбонильному атому углерода хиноидного ядра. Для продуктов гидрогалогенирования и роданирования N-{3-[(арилсулфонил)имино]-6-оксоциклогекса-1,4-диен-1-ил}бензамидов возможно проявление активностей Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor.
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: