Development of crystalline materials for agrochemical applications: dihydroquinolines with fungicidal potential and characterization of s-triazine degradation products
| Autor: | Vaz, Wesley Fonseca |
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| Přispěvatelé: | Napolitano, Hamilton Barbosa, Carvalho Júnior, Paulo De Sousa, Silva, Fabiano Guimarães, Souza, João Maurício Fernandes, Silveira, Rafael Gomes da, Correa, Rodrigo de Souza |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2021 |
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| Zdroj: | Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG Universidade Estadual de Goiás (UEG) instacron:UEG |
| Popis: | A demanda por novos agentes agroquímicos gera uma busca, cada vez maior, pelo desenvolvimento ou aperfeiçoamento de moléculas que possibilitem uma redução no número de doses aplicadas, sejam alternativas para os problemas de resistência e que possam combater mais de uma praga para uma mesma lavoura. Dessa maneira, o que se procura é o equilíbrio entre a proteção dos cultivos, o aumento da produtividade e o menor impacto sobre o ambiente. Da relação estrutura atividade, obtida por modelos qualitativos, sabe-se que certos grupos funcionais estão relacionados a determinadas propriedades biológicas mesmo que em espécies químicas diferentes. Frequentemente, moléculas semelhantes possuem propriedades semelhantes, sendo essa análise importante na compreensão da resposta biológica desencadeada a partir da presença de determinado grupo químico. Partindo-se dessa premissa, elucidou-se, por meio da difração dos raios X, a estrutura molecular de dez compostos sintetizados da classe das dihidroquinolinas. Em seguida, em busca do entendimento da relação estrutura-atividade, foram empregados nesse conjunto métodos de machine learning que predisseram essas moléculas como potenciais agentes fungicidas. Foi possível mapear as regiões moleculares e discernir quais características eram determinantes para tal atividade. Além disso, um importante metabólito inédito, fruto da degradação dos herbicida ametrina e atrazina, foram estruturalmente elucidados na forma de quatro sais, utilizando a mesma técnica empregada para as dihidroquinolinas. Desse modo essa tese aponta as dihidroquinolinas como uma classe promissora, e aberta a estudos futuros, para o desenvolvimento de novos agentes agroquímicos, além de disponibilizar toda elucidação estrutural que permite ampliar o entendimento da cinética de degradação de herbicidas, com metodologia que pode ser replicada para demais agroquímicos. The demand for new agrochemicals has driven an increasing search for the development or improvement of molecules that enable a reduction in the number of doses applied, as alternatives to resistance problems and that can reduce more than one pest for the same crop. In this way, what is sought is the balance between the protection of crops, the increase in productivity, and the reduction of environmental impacts. From the structure-activity relationship, obtained by qualitative models, it is known that certain functional groups are related to specific biological properties even in different chemical species. Similar molecules often have similar properties, and this analysis is important in understanding the biological response caused by the presence of a specific chemical group. Based on this perspective, the molecular structure of ten synthesized dihydroquinolines was elucidated using X-ray diffraction. Then, to understand the structure-activity relationship, machine learning methods were used in this set that predicted these molecules as potentially fungicidal agents. It was possible to map the molecular regions and discern which characteristics were decisive for such activity. Also, an important new metabolic, resulting from the degradation of the herbicides ametrine and atrazine, was structurally elucidated in the form of four salts, using the same technique used for dihydroquinolines. In this way, this thesis points to dihydroquinolines as a promising class, and open to future studies, for the development of new agrochemical agents, in addition to providing structural insights that allow broadening the understanding of herbicide degradation kinetics, with a methodology that can be replicated for other agrochemicals. Fundação de Apoio à pesquisa do Estado de Goiás - FAPEG |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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