NOVOS COMPLEXOS LUMINESCENTES MONO E BINUCLEARES DE COBRE(I) BASEADOS EM LIGANTES TIOCARBAMOIL-PIRAZOLINAS COM PROMISSORA APLICAÇÃO BIOLÓGICA FRENTE A BACTÉRIAS PATOGÊNICAS E CÉLULAS TUMORAIS

Autor: Cristiane Freitas de Almeida Teixeira
Přispěvatelé: Gleison Antonio Casagrande
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2021
Předmět:
Zdroj: Repositório Institucional da UFMS
Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)
instacron:UFMS
Popis: This work describes the synthesis, structural characterization, spectroscopic studies and biological activity of five copper (I) complexes based on pyrazolinic ligands, including two mononuclear and three binuclear compounds with the presence of co-ligand bis (diphenylphosphine) ethane. The complete characterization of such complexes included analytical techniques such as: infrared and UV-Vis spectroscopy, fluorescence, 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance, high resolution mass spectrometry (HRMS), single- crystal X-ray diffractometry, CHN elemental analysis, melting point, in addition to TD- DFT calculations. The data from crystallography demonstrated the formation of mono and binuclear compounds with trigonal and distorted tetrahedral geometries around the copper (I) atom. The study of molecular absorption in the UV-Vis region showed maximum absorption bands in the regions of 230 and 329 nm, while luminescent behavior was presented in 315 and 550 nm complexes with maximum emission at 362 nm, after excitation at 300 nm. Structures and the purity were confirmed by IR spectroscopy, UV-Vis, 1H and 13C NMR, HRMS, elemental analysis and melting point. In vitro biological assays, showed antibacterial activity against six Gram-positive bacterial strains of standard S. aureus and clinical resistant S. aureus, and cytotoxicity tests presented promising in vitro antitumor activity against 4T1 cells (mouse breast metastatic adenocarcinoma) and B16F10 (murine metastatic melanoma), showing that the IC 50 obtained for the binuclear compound is around ten times more active than those found for cisplatin (reference drug). Neste trabalho realizou-se a síntese, caracterização estrutural, espectroscópica e a avaliação da atividade biológica de cinco complexos de cobre (I), entre estes: dois sendo espécies mononucleares e três binucleares com a presença do ligante auxiliar bis(difenilfosfina)etano. Para caracterização dos compostos, utilizaram-se técnicas como: espectroscopia na região do infravermelho e do UV-Vis, fluorescência, ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C, espectrometria de massas de alta resolução, difratometria de raios X em monocristais, análise elementar de CHN, ponto de fusão, além dos cálculos de TD-DFT. Os dados oriundos da cristalografia demonstraram a formação de compostos mono e binucleares com geometrias do tipo trigonal e tetraédrica distorcida em torno do átomo de cobre (I). O estudo de absorção dos complexos na região do UV-Vis apresentou duas bandas com máxima absorção em 230 e 329 nm, enquanto a luminescência foi observada na região entre 315 e 550 nm com máximo de emissão em 362 nm, após excitação em 300 nm. Tanto a estrutura como a pureza foi confirmada por meio dos resultados de espectroscopia de IV, UV-Vis, RMN de 1 H e 13 C, HRMS, análise elementar e ponto de fusão. Nos ensaios biológicos in vitro, os cinco complexos analisados apresentaram atividade antibacteriana frente a seis linhagens de cepas Gram-positivas S. aureus padrão e S. aureus resistentes clínicas, e nos ensaios de citotoxicidade foi verificado a promissora atividade antitumoral in vitro em células 4T1 (adenocarcinoma metastático de mama de camundongo) e B16F10 (melanoma metastático de murino), dando destaque aos resultados de IC 50 obtidos para os compostos do tipo binuclear, sendo estes, cerca de dez vezes mais ativos que os encontrados para cisplatina (fármaco referência).
Databáze: OpenAIRE
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