Synthesis of 1,2,3- triazoles connected 1,4-naphthoquinone via reation of 1,3-dipolar cycloaddition

Autor: NASCIMENTO, Wilson Silva do
Přispěvatelé: OLIVEIRA, Ronaldo Nascimento, CÂMARA, Celso de Amorim, FREITAS FILHO, João Rufino de, SILVA, Paulo Henrique Menezes da, GÓES, Alexandre José da Silva
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2011
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE
Universidade Federal Rural de Pernambuco (UFRPE)
instacron:UFRPE
Popis: Submitted by (lucia.rodrigues@ufrpe.br) on 2017-02-15T15:40:19Z No. of bitstreams: 1 Wilson Silva do Nascimento.pdf: 1102619 bytes, checksum: f3fd4580e9425c165601806a91092eda (MD5) Made available in DSpace on 2017-02-15T15:40:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Wilson Silva do Nascimento.pdf: 1102619 bytes, checksum: f3fd4580e9425c165601806a91092eda (MD5) Previous issue date: 2011-02-15 In the present study was performed the synthesis of a new series of 1,2,3- triazole derivative 1,4-disubstituted naphthoquinone group containing the position of a heterocyclic ring from the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition between the two precursor azido-1,4-naphthoquinone and 10 terminal alkynes, using a method that employs the use of CuI as the catalytic species for the regioselective formation of the triazole and acetonitrile as solvent. Other methods were also tested, including the one described by using Sharpless reducing environment, however, these methods were less effective or not promoted the formation of the triazole ring. Two of these triazoles had obtained the hydroxyl groups present in its structure acetylated methodology developed in our laboratory using acetic anhydride and montmorillonite K-10 by ultrasound, a total number of 12 new structures of [1,2,3]-triazole 1,4- disubstituted. A second route to obtain 1,4-disubstituted triazoles connected to 1,4- naphthoquinone was proposed from the reaction between 2-ethynyl-1,4- naphthoquinone and azido compound, for it was synthesized the 2-(3-hydroxy-3- metilbutinil)-1,4-naphthoquinone. However, the subsequent reaction of deprotection of this compound, as well as the synthesis of the precursor 2-trimethylsilyl-1,4- naphthoquinone did not work. All the products of unknown structures were characterized by 1H NMR and 13C NMR, elemental analysis, LC-MS and infrared. No presente trabalho foi realizada a síntese de uma nova série de derivados 1,2,3-triazólicos 1,4-dissubstituídos contendo o grupo naftoquinona na posição 1 deste anel heterocíclico a partir da reação de cicloadição 1,3-dipolar entre o precursor 2-azido-1,4-naftoquinona e 10 alcinos terminais, utilizando um método que emprega o uso de CuI como espécie catalítica para a formação regiosseletiva do anel triazólico e acetonitrila como solvente. Outros métodos também foram testados, entre eles o descrito por Sharpless que utiliza meio redutor, no entanto, estes métodos mostraram-se menos eficiente ou não promoveram a formação do anel triazólico. Dois destes triazóis obtidos tiveram os grupos hidroxilas presente em sua estrutura acetilados por metodologia desenvolvida em nosso laboratório utilizando anidrido acético e montmorillonite K-10 em ultra som, totalizando uma série de 12 novas estruturas de [1,2,3]-triazóis 1,4-dissubstituídos. Uma segunda rota para a obtenção dos derivados triazólicos 1,4-dissubstituídos ligados à 1,4- naftoquinona foi proposta a partir da reação entre o 2-etinil-1,4-naftoquinona e azido composto, para isso, foi sintetizado o 2-(3-hidroxi-3metilbutinil)-1,4-naftoquinona. No entanto, a subseqüente reação de desproteção deste composto, assim como, a síntese do precursor 2-trimetilsilil-1,4-naftoquinona não funcionou. Todos os produtos obtidos de estruturas inéditas foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H e RMN 13C, análise elementar, LC-MS e infravermelho.
Databáze: OpenAIRE
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