Catálise micelar na síntese de derivados oxazolínicos potencialmente bioativos

Autor: OLIVEIRA, Danilo Alves
Přispěvatelé: PIVATTO, Amanda Danuello, CLOSOSKI, Giuliano César
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2016
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFTM
Universidade Federal do Triangulo Mineiro (UFTM)
instacron:UFTM
Popis: A evolução da ciência ao longo dos séculos impulsionou o desenvolvimento da química que inicialmente dependia das substâncias de origem natural. Com o passar dos anos, os produtos naturais passaram a ser inspiração para o desenvolvimento de novos compostos e, com isso, foi crescente o número de substâncias semissintéticas e sintéticas. Neste sentido, grande parte das metodologias sintéticas fazem uso de insumos que causam grande impacto ambiental e, consequentemente, são nocivos à saúde. Assim, os princípios da Química Verde tornam-se cada vez mais relevantes e a água pode ser utilizada como meio reacional, através da catálise micelar, por ser um solvente barato, normalmente disponível, não inflamável, não tóxico e também por não poluir o meio ambiente. Neste trabalho, um dos objetivos foi a síntese de compostos oxazolínicos (9 e 10) em soluções micelares e comparação dos resultados obtidos com a metodologia tradicional. As oxazolinas foram obtidas seguindo metodologias já descritas na literatura, entretanto, as reações em água não levaram à formação dos produtos de interesse, mesmo com alterações nas concentrações de surfactante, natureza dos mesmos, temperatura e força iônica do meio. Outro alvo deste trabalho foi a preparação de um composto híbrido entre a oxazolina 9 e compostos nitroaromáticos. Na reação entre o composto 9 e a 2,6-dicloronitropiridina (14), houve a formação de um híbrido (17) em que o cloro foi substituído na posição C-6 do núcleo piridínico. A reação não ocorreu na posição mais reativa (C-2) frente à substituição nucleofílica aromática (SNAr), possivelmente por fatores estéricos. Finalmente, o composto 17 foi preparado através da catálise micelar utilizando os surfactantes Brij 30 (2 e 4%), Triton (2 e 4%) e SDS (5%) em meio aquoso. Estes resultados são promissores, pois comprovam que a reação de SNAr pode ser realizada em “solventes verdes”, contribuindo com o desenvolvimento de metodologias sintéticas mais brandas ao meio ambiente. The evolution of science over the centuries improved the development of chemistry that originally depended of natural substances. Through the years, natural products have become inspiration for the development of new compounds and the number of semisynthetic and synthetic substances was increasing. In this sense, in the most of the synthetic methodologies have been made use of chemicals that cause great environmental impact and it are harmful to health. Thus, the principles of Green Chemistry become increasingly relevant and and water could be used as solvent by micellar catalysis, because it is cheap, usually available, non-flammable, non-toxic and does not pollute the environment. In this work, one of the goals was the synthesis of oxazoline compounds (9 and 10) in micellar solutions and comparing the results obtained with the traditional method. The oxazolines were obtained by methodologies described in the literature, however the water reactions did not lead to the formation of products, even with changes in surfactant concentration, nature of the products, temperature and ionic strength of the medium. Another aim of this work was the preparation of a hybrid between the oxazoline (9) and nitroaromatic compounds. The reaction between 9 and 2,6-dichloro-nitropyridine (14) led to the hybrid (17) with chlorine being substituted at C-6 position of the pyridine ring. The reaction did not occur at the reactive position (C-2) in a nucleophilic aromatic substitution (SNAr), possibly by steric factors. Finally, compound 17 was prepared using micellar catalysis by the surfactants Brij 30 (2 and 4%), Triton (2 and 4%) and SDS (5%) in an aqueous medium. These results are promising because they prove that the SNAr reaction can be performed on "green solvents" contributing to the development of synthetic methodologies more mild to the environment. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais
Databáze: OpenAIRE
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