Diterpenos e atividade alelopática das raízes de Eragrostis plana Nees (Capim Annoni-2)
| Autor: | Hendges, Ana Paula Palaro Klein |
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| Přispěvatelé: | Teixeira, Sirlei Dias, 1968, Universidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química, Maia, Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2020 |
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| Zdroj: | Repositório Institucional da UFPR Universidade Federal do Paraná (UFPR) instacron:UFPR |
| Popis: | Orientadora: Prof.a Dr.a Beatriz Helena L. de N. Sales Maia Coorientadora: Prof.a Dr.a Sirlei Dias Teixeira Tese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 27/08/2020 Inclui referências: p. 91-98 Área de concentração: Química Orgânica Resumo: Eragrostis plana (Nees) é uma planta daninha capaz de competir e dominar sobre outras espécies, fenômeno conhecido como alelopatia. Essa interação química entre plantas ocorre devido a produção e liberação no ambiente de compostos do metabolismo secundário, o que torna essas substâncias atrativas para as pesquisas de novos bio-herbicidas. Foram obtidos extratos de raízes de E. plana coletadas nas quatro estações do ano, utilizando solventes de diferentes polaridades (éter de petróleo, acetato de etila e metanol). Realizou-se, então, fracionamento bioguiado dos extratos brutos obtidos, seguido do isolamento e identificação das substâncias presentes nos mesmos. Os dados dos bioensaios foram analisados por MLG e PCA, essas análises mostraram que os extratos em éter de petróleo de raízes coletadas no inverno e no verão apresentaram maior efeito fitotóxico sobre a germinação e o crescimento de Ipomoea grandifolia. Foram isolados 10 diterpenos do tipo neocassano dos extratos brutos de E. plana, inéditos na literatura, identificados por técnicas espectrométricas e espectroscópicas. Os experimentos de DRX do neocassa12(13),15-dien-14-ona (1) e do neocassa-12(13),15-dieno-3,14-diona (2) confirmaram um esqueleto do tipo neocassano e possibilitaram a definição da configuração relativa dos estereocentros da molécula. A definição da configuração absoluta dos estereocentros de neocassa-12(13),15-dieno-3,14-diona (2) e neocassa-12(17),15- dien-3-ona (7) foi realizada por VCD e definida como sendo 5R,8R,9S,10R e 5R,8S,9S,10R,13R, respectivamente. Os testes fitotóxicos com as substâncias 2, 9 e 10 mostraram que o 3-hidroxineocassa-12(17),15-dieno (10) provocou redução no comprimento da parte aérea e no comprimento da radícula de Euphorbia heterophylla e Ipomoea grandifolia, respectivamente. Enquanto o neocassa-12(13),15-dieno-3,14- diona (2) reduziu o índice de velocidade de germinação das espécies receptoras, resultando no menor valor dessa variável quando comparado com o herbicida glifosato. Palavras-Chave: Atividade Fitotóxica, Atividade Antimicrobiana, Neocassano, Dicroísmo Circular Vibracional. Abstract: Eragrostis plana (Nees) is a weed capable of competing and dominating over other species, a phenomenon known as allelopathy. This chemical interaction between plants occurs due to the production and release of secondary metabolism compounds into the environment, which makes these substances attractive for research on new bio-herbicides. Extracts of E. plana roots collected during each season throughout the year were obtained using solvents of different polarities (petroleum ether, ethyl acetate and methanol). Then, bioassay-guided fractionation of the crude extracts was carried out, followed by the isolation and identification of the substances present in them. The data from the bioassays were analyzed by MLG and PCA, these analyzes showed that extracts in petroleum ether from roots collected in winter and summer had greater phytotoxic effect on the germination and growth of Ipomoea grandifolia. Ten neocassane diterpenes were isolated from the crude extracts of E. plana, unpublished in the literature, identified by spectrometric and spectroscopic techniques. The DRX experiments of neocassa-12(13),15-dien-14-one (1) and neocassa-12(13),15-diene3,14-dione (2) confirmed neocassane-type skeleton and made it possible to define the relative configuration of the molecule's stereocenters. The absolute configuration of the stereocenters of neocassa-12(13),15-diene-3,14-dione (2) and neocassa-12(17),15- dien-3-one (7) was defined by VCD as 5R,8R,9S,10R and 5R,8S,9S,10R,13R, respectively. Phytotoxic tests with compounds 2, 9 and 10 showed that 3- hydroxyneocassa-12(17),15-diene (10) caused reduction of the shoot length and of the radicle length of Euphorbia heterophylla and Ipomoea grandifolia, respectively. While neocassa-12(13),15-diene-3,14-dione (2) caused more reduction in the germination speed index than herbicide glyphosate. Keywords: Phytotoxic Activity, Antimicrobial Activity, Neocassane, Vibrational Circular Dichroism. |
| Databáze: | OpenAIRE |
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