Aplicações Sintéticas de Reagentes de Telúrio e Boro em Síntese Orgânica e Assinalamento Espectral de Teluretos Vinílicos via ghmbc 1h-125te
Autor: | Freitas, Juliano Carlo Rufino |
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Přispěvatelé: | Silva, Paulo Henrique Menezes da, Silva, Ricardo Oliveira da, Oliveira, Roberta Ayres de |
Jazyk: | portugalština |
Rok vydání: | 2013 |
Předmět: | |
Zdroj: | Repositório Institucional da UFPE Universidade Federal de Pernambuco (UFPE) instacron:UFPE |
Popis: | CNPq A primeira parte deste trabalho descreve a síntese e a completa elucidação estrutural de teluretos vinílicos. Os teluretos vinílicos desejados foram preparados a partir da reação de hidroteluração de alquinos para levar aos teluretos correspondentes em bons rendimentos (78-91%). Estes compostos foram então submetidos à análise de RMN de 1H, 13C e 125Te e a atribuição completa foi realizada a partir do desenvolvimento de um novo experimento 1H-125Te HMBC onde os sinais referentes a cada núcleo de telúrio foi atribuído. A segunda parte deste trabalho descreve a síntese de eninos funcionalizados a partir da reação de acoplamento entre teluretos vinílicos de geometria Z e Oglicosídeos funcionalizados, preparados a partir da reação de O-glicosidação. Os compostos desejados foram obtidos em bons rendimentos (77-88%) e caracterizados através de métodos usuais. O estudo preliminar da atividade antineoplásica destes compostos contra três linhagens de tumores (HT29 – carcinoma de cólon, NCI – câncer de pulmão e HL-60 – leucemia) foi realizado. Cinco compostos foram testados, sendo que somente um deles exibiu atividade antitumoral moderada. A última etapa deste trabalho descreve a utilização de [Eu2(fum)3(H2O)4]•(3H2O), uma Metal-Organic Framework -MOF, como catalisador para promover a reação de entre o alil-trifluoroborato de potássio e uma grande variedade de aldeídos contendo diversos grupos funcionais. A metodologia levou aos compostos desejados em bons rendimentos (71-93%) e tempos reacionais curtos (10- 20 minutos) empregando-se 10 mol% do catalisador em meio aquoso. O catalisador pôde ainda ser reutilizado na reação seis vezes consecutivas sem aparente perda da sua atividade catalítica. |
Databáze: | OpenAIRE |
Externí odkaz: |