Síntese e caracterização de complexos de organoantimônio(V) com ácidos aminoidroxâmicos
| Autor: | Bruno Henrique Rodrigues do Prado |
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| Přispěvatelé: | Cynthia Peres Demicheli, Isolda Maria de Castro Mendes, Vito Modesto de Bellis |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2015 |
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| Zdroj: | Repositório Institucional da UFMG Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG) instacron:UFMG |
| Popis: | A leishmaniose é uma doença negligenciada que atinge de forma endêmica muitos países, principalmente, os subdesenvolvidos. Até hoje, as medidas de controle das leishmanioses baseiam-se essencialmente na quimioterapia. Os fármacos de primeira escolha para o tratamento das leishmanioses são compostos à base de antimônio desenvolvidos há mais de 60 anos. Tais medicamentos, muitas vezes, são inviáveis devido à maneira e ao longo prazo de administração, além da alta toxicidade e aparecimento de resistências. Diante dessas limitações, a Organização Mundial da Saúde (OMS) e outras entidades afins, recomendam e incentivam a pesquisa de novas drogas e formulações, principalmente a de vias de administração mais simples e seguras, como as vias de orais e tópicas. Moléculas contendo grupos funcionais ácido hidroxâmicos -CONHOH têm sido amplamente estudadas devido a sua importância biológica, o qual está relacionado a sua habilidade de formar complexos metálicos. Eles estão presentes em sideróforos, agentes quelantes específicos para o íon Fe(III), sintetizados por microorganismos com a finalidade de solubilizar e transportar esses íons para a célula. Os ácidos hidroxâmicos também são constituintes de fatores de crescimento, aditivos alimentares, antibióticos, inibidores tumorais, agentes antifúngicos e fatores de divisão celular. No presente trabalho, foram sintetizados seis complexos de organoantimônio(V) com os ligantes ácidos hidroxâmicos derivados de aminoácidos: Ácido- -alaninoidroxâmico, Ácido- -metioninoidroxâmico e Ácido- -triptofanoidroxâmico. Três complexos são de estequiometria 1:1 metal -ligante e os outros três são de estequiometria 1:2 metal-ligante. Os complexos foram caracterizados por análise elementar, medidas de condutimetria e pH, espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia na região do ultravioleta, termogravimetria, solubilidade, medidas do ponto de fusão e espectrometria de massas. Os complexos apresentaram grande versatilidade com relação à solubilidade, sendo cinco deles solúveis em água e todos solúveis em solventes orgânicos, como por exemplo, diclorometano. O composto Sb(Trpha)2 é o único complexo neutro e portanto insolúvel em água. A partir dos resultados obtidos, concluiu-se que os complexos ML são catiônicos, com Cl como contra-íon, e os complexos ML2 são aniônicos, com K + como contraíon. Propõe-se que os ligantes estejam na forma enólica quando coordenados ao íon metálico. Para os complexos ML, a coordenação é realizada pelos dois átomos de oxigênio desprotonados, formando um complexo quelato de cinco membros. Para os complexos ML2, acredita-se que a coordenação seja apenas pela coordenação do átomo de oxigênio do grupo oxima desprotonado - C=NO-. The leishmaniases are neglected diseases that affect endemically many countries, especially the less developed countries. Currently, the treatment of leishmaniasis is based essentially on chemotherapy. The first -line drugs are still pentavalent antimonials developed over 60 years ago. Such preparations have several limitations on clinical settings due to the long period and forms of administration, toxic effects and appearance of resistance. In the light of these limitations, the World Health Organization and others related entiti es strongly recommend and support the search of simpler and safer drugs, as well for oral and topical administration.Hydroxamic acid-containing compounds, -CONHOH, have been widely studied due to important role on biological systems, which is related to its ability to form metal complexes. They are present in siderophores, specific chelating agent for Fe(III), synthesized by microorganisms in order to solubilize and transport those ions into the cell. Hydroxamic acids are also known as constituent of growth factors, food additives, antibiotics, tumor inhibitors, antifungal agents and cell division factors.In the present work, it were synthesized six novel complexes of organoantimony(V) with the following hydroxamic acids derivatives from amino acids: -alaninehidroxamic acid, -methioninehidroxamic acid and -tryptophanehidroxamic acid. Three of them are 1:1 metal -ligand stoichiometry and the three others are 1:2 metal-ligand stoichiometry. Complexes were characterized by microanalyses, conductivity and pH measurements, infrared spectroscopy, ultraviolet spectroscopy, thermogravimetric analysis, solubility evaluation, melting point measurements and mass spectroscopy. The complexes exhibited wide range with respect to solubility, five of them are soluble in water and all of them are soluble in organic solvents, such dichloromethane. The Sb(Trpha)2 compound is a neutral complex, hence insoluble in water. Based on the results, we conclude that the ML complexes are cationic, with Cl as counter-ion, and the ML 2 complexes are anionic, with K + as counter-ion. It was proposed that the ligands are in enolic form when coordinated to the ion metal. For ML complexes, the coordination occurs via both deprotonated oxygen atoms, forming a five membered ring. For ML2 complexes, the coordination occurs only via deprotonated oxygen atom from the group oxime, C=NO-. |
| Databáze: | OpenAIRE |
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