Development of a multicomponent methodoly, catalised for zirconyl chloride octahydrate, using domestic microwaves for synthesis of acridin-1,8-diona
| Autor: | Silva, Gabriel Jacomin Vargas da |
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| Přispěvatelé: | Teixeira, Róbson Ricardo |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2022 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | LOCUS Repositório Institucional da UFV Universidade Federal de Viçosa (UFV) instacron:UFV |
| Popis: | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior As acridino-1,8-dionas são substâncias heterocíclicas que contém um núcleo 1,4- diidropiridina fundido a dois fragmentos cicloexanona. Estes compostos apresentam atividade anticâncer, antimalárica, antibacteriana, anti-inflamatória, antioxidante, antidiabética, dentre outras. Devido às suas atividades biológicas, as acridino-1,8- dionas têm chamado a atenção de diversos grupos de pesquisa. O objetivo deste trabalho foi desenvolver uma nova metodologia multicomponente para a síntese de uma série de acridino-1,8-dionas. O desenvolvimento de metodologias simples, rápidas e eficientes, para a preparação desta classe de compostos de modo a permitir a avaliação de suas potenciais bioatividades, é de relevância. As acridino- 1,8-dionas foram obtidas por meio da reação entre a 5,5-dimetilcicloexano-1,3-diona (dimedona) e diferentes aldeídos e aminas aromáticas. Buscando otimizar as condições de reação para maximizar os rendimentos dos produtos, foram avaliados os seguintes parâmetros de reação: temperatura, solvente, proporção dos reagentes, modo de conduzir a reação, além da natureza e concentração do catalisador. Dentre diferentes catalisadores testados, encontrou-se que o cloreto de zirconila octaidrato foi o de maior eficiência. As condições otimizadas de reação corresponderam as seguintes: utilização de dimedona, uma amina e um aldeído na proporção de 2:1,5:1; uso de acetonitrila como solvente; cloreto de zirconila octaidratado em quantidade de 10 mol% como catalisador; aquecimento da mistura de reação em micro-ondas doméstico. Essa metodologia se mostrou eficiente para síntese de acridino-1,8-dionas que possuíam grupos retiradores de elétrons. As acridino-1,8-dionas foram obtidas com rendimentos que variaram de 48-91% e tempos de reação variando de 15-30 minutos. Para a caracterização destes compostos, foram utilizadas as espectroscopias no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e 13 C. Monocristais foram obtidos para o composto 9,10-bis (4-clorofenil)-3,3,6,6-tetrametil-3,4,6,7,9,10-hexaidroacridino-1,8(2H,5H)-diona (1a), o que permitiu a investigação de sua estrutura cristalina por meio da difração de raios-X de monocristal. Palavras-chave: Acridino-1,8-dionas. Reação multicomponente. Cloreto de zirconila octaidratado. Micro-ondas doméstico. The acridine-1,8-diones are heterocyclic compounds containing a 1,4-dihydropyridine ring fused to two cyclohexanone fragments. They present several biological activities, such as anticancer, antimalarial, antibacterial, anti-inflammatory, antioxidant, among others. The acridine-1,8-diones have attracted the attention of several research groups. The purpose of the present investigation was the development of a multicomponent methodology to prepare acridine-1,8-diones. Because, in part, of their important biological activities, several synthetic methodologies have been developed to prepare these compounds. However, the development of simple, fast, and efficient methodologies to access these compounds is of potential interest. The acridine-1,8-diones described in the present investigation were prepared from the reactions involving 5,5-dimethyl cyclohexane-1,3-dione (dimedone) and different aldehydes and aromatic ketones. To optimize the reaction conditions, the parameters temperature, way of conducting the reaction, ratio of reagents, nature and concentration of the catalyst were evaluated. The compound zirconyl chloride octahydrate was the catalyst that presented the best performance. The optimized reaction conditions were the following: dimedone, amine, and aldehyde in the ratio of 2:1.5:1; acetonitrile as a solvent; zirconyl chloride octahydrate (10 mol%) as the catalyst; heating of the reaction mixture in a domestic microwave oven. This methodology proved to be efficient for the synthesis of acridine-1,8-diones that had electron-withdrawing groups. The acridine-1,8-diones were obtained with yields ranging from 48-91% within 15-30 minutes. The compounds were characterized by infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (NMR, 1 H and Monocrystals of 13 C) spectroscopies. 9,10-bis(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10- hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione (1a) were obtained and its structure was investigated by X-ray diffractometry. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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