Electrochemical study of the interaction of quinone of biological interest and Dendrimers PAMAM of 2nd and 3rd generation

Autor: Candido, Anna Caroline Lima
Přispěvatelé: Galdino, Fabiane Caxico de Abreu, Vasconcelos, Camila Calado de, Santos, Diógenes Meneses dos
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2017
Předmět:
Zdroj: Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL)
Universidade Federal de Alagoas (UFAL)
instacron:UFAL
Popis: β-lapachone (βLP) is a highly studied and promising plant-derived quinone in the treatment of cancer, but one of its characteristics limits its pharmacological properties, which is its low solubility in water. In the present study an alternative to increase the solubility of β-lapachone naphthoquinone with polyamidoamine dendrimer (PAMAM) of generation 2 and 3 (G2 and G3), Which is a highly branched and nanometer-sized polymer. Electrochemical techniques such as cyclic voltammetry were used, in protic media (phosphate pH 7.0) using glassy carbon as working electrode, while the counter electrode was a Pt wire and the reference electrode an Ag|AgCl|Cl− (saturated), using a Autolab PGSTAT12 potentiostat. All experiments were conducted at room temperature (25 ± 2 ºC) and purging an inert gas (Argon). Also complexes of βLP with PAMAM were prepared and characterized by spectroscopy techniques, as UV visible (UV-vis) and Infrared by Fourier Transform (FTIR). In the electrochemical studies, it was observed a better amount of current to BLP when it was analyzed electrode modified with carbon nanotube (CNT) and PAMAM G2 or G3 than when it was only with the CNT, indicating a higher interaction of this quinone with dendrimer. Varying the concentration of the βLP with CNT/PAMAM G2 or G3 electrode can calculate the constant of interaction between them (6,63x102 e 2,59x102). To have the most of active sites available of the dendrimer and propose how is this interaction, the PAMAM G2 was immobilized on the gold electrode with MUA and the concentration of the quinone was varied and the equilibrium constant of the calculated complex (2,9x104). Studies with the free PAMAM in solution were performed, in which increasing concentrations of PAMAM was added in a medium with the non-solubilized quinone, where was observed a gradual increase in the peak current of reduction and oxidation, until system saturation, indicating phase transfer. Spectroscopic studies of UV-vis have shown the formation of the complex from changes in the absorption band of the βLP and FTIR indicated that the interaction between these compounds probably occurs through the carbonyl groups of the quinone with the amide groups inside the dendrimer. Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico β-lapachona (βLP) é uma quinona de origem vegetal bastante estudada e promissora no tratamento do câncer, porém sua baixa solubilidade em água limita explorar ainda mais suas propriedades farmacológicas. Por isto, neste trabalho é apresentado uma alternativa para aumentar a solubilidade da naftoquinona β-lapachona com o dendrímero poliamidoamina (PAMAM) de geração 2 e 3 (G2 e G3), que é uma classe de polímeros altamente ramificados e de tamanho nanométrico. A técnica eletroquímica de voltametria cíclica foi escolhida para analisar a interação entre estes compostos em meio prótico (tampão fosfato pH = 7,0), utilizando eletrodos de carbono vítreo e ouro, modificados ou não, como eletrodo de trabalho, um fio de platina como contra eletrodo e Ag|AgCl|Cl− (saturado) como eletrodo de referência. As medidas eletroquímicas foram realizadas em um potenciostato/galvanostato Autolab PGSTAT (AUT73222). Todos os experimentos foram conduzidos em temperatura ambiente (25 ± 2 °C) e sob atmosfera inerte. Também foram preparados complexos da β-lapachona com PAMAM que foram caracterizados por técnicas espectrocrópicas de ultravioleta vísivel (UV-vis) e Infravermelho por Transformada de Fourrier (FTIR). Nos estudos eletroquímicos observou-se maior intensidade de corrente para a β-lapachona quando utilizou-se eletrodo modificado com nanotubo de carbono (CNT) e PAMAM G2 ou G3, do que quando utilizado o eletrodo de carbono vítreo modificado com CNT, indicando uma maior interação desta quinona com dendrímero. Ao variar a concentração da βLP com eletrodo CNT/PAMAM G2 ou G3, calculo-se a constante de interação entre eles com valores de 6,63x102 e 2,59x102 M-1, respectivamente. A fim de dispor da maior parte dos sítios ativos do dendrímero e propor como ocorre esta interação, o PAMAM G2 foi imobilizado em eletrodo de ouro com MUA e a concentração da quinona foi variada e a constante de equilíbrio do complexo calculada dando 2,9x104 M-1. Estudos com o PAMAM livre em solução foram realizados, adicionando concentrações crescentes do PAMAM em meio aquoso com a quinona não solubilizada, em que se observou um aumento gradativo na corrente de pico de redução e oxidação, até a saturação do sistema, indicando transferência de fase. Os estudos espectroscópicos de UV-vis demostraram a formação do complexo a partir de mudanças na banda de absorção da βLP em 256 nm e os estudos de FTIR indicaram que a interação entre estes compostos provavelmente ocorre através dos grupos carbonila da quinona com os grupos amida do interior do dendrímero.
Databáze: OpenAIRE
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