Preparação e estudo de propriedades de organocalcogenetos luminescentes visando sua aplicação em sistemas biológicos
| Autor: | Souza, Bruna Santos |
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| Přispěvatelé: | Cunha, Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues, Nascimento, Gustavo Morari, Sairre, Mirela Inês de |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2020 |
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| Zdroj: | Repositório Institucional da UFABC Universidade Federal do ABC (UFABC) instacron:UFABC |
| Popis: | Orientador: Prof. Dr. Rodrigo L. O. R. Cunha Dissertação (Mestrado - Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia Química, Universidade Federal do ABC, Santo André, 2020. Tendo a perspectiva de sintetizar compostos orgânicos fluorescentes de Selênio e Telúrio, capazes de atuar como dispositivos "on/off" por meio do fenômeno da transferência eletrônica fotoinduzida (PET) e que também possuam atividade biológica, foram preparados materiais de partida, à saber: dicalcogenetos de difenila, 4-(fenilcalcogenil)-benzaldeídos, 4-(fenilcalcogenil)-benzilaminas, havendo ainda a tentativa de produzir 3-(fenilcalcogenil)-propilaminas. Esses derivados constituem uma coleção com seis compostos que foram caracterizados por RMN de 1H, de 13C e espectrometria de massas de alta resolução. Com isto, diferentes protocolos foram explorados na tentativa de conjugação destes compostos aos fluoróforos 4-amino-7- metil-cumaria, 1-aminometil-pireno, 5-isotiocianato de fluoresceína e isotiocianato de rodamina B. Dentre eles, apenas a conjugação de 1-aminometil-pireno foi bem sucedida para ambos os calcogênios. Esta abordagem foi estendida para uma série de benzazóis (benzoimidazóis e benzotiazóis) que tiveram sua caracterização fotofísica parcial realizada juntos aos compostos de 1-aminometil-pireno. Os espectros de absorção, emissão e excitação foram obtidos para os nove compostos, assim como a absorvitividade molar, não sendo possível a obtenção dos rendimentos quânticos e tempo de vida devido a limitações presentes nos equipamentos à disposição. Por fim, utilizando dimetilsulfóxido (DMSO) e/ou água como solventes, ensaios de adição de soluções de ditiotreitol (DTT), peróxido de hidrogênio, L-cisteína, ácido clorídrico e hidróxido de sódio foram realizados visando observar o comportamento da intensidade de emissão segundo a oxidação e redução dos compostos supracitados. Aiming to synthesize Selenium and tellurium fluorescent organic compounds capable of acting as "on/off" devices by photoinduced electron transfer (PET) that can also be biologicaly active, the following starting materials were prepared: diphenyl dichalcogenides, 4-(phenylchalcogenyl)-benzaldehydes, 4-(phenylchalcogenyl)- benzylamines, along with an attempt to produce 3-(phenylchalcogenyl)-propylamines. These derivatives constitute a six compounds collection that were characterized by 1H, 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry. Along these lines, different protocols were explored in an attempt to conjugate these compounds to the fluorophores 4- amino-7-methyl-coumarin, 1-aminomethyl-pyrene, 5-fluorescein isothiocyanate, and rhodamine B isothiocyanate. Only the conjugation of 1 -aminomethyl-pyrene was successful for both chalcogens. An equal characterization approach was also applied to a series of benzazoles comprised of benzimidazoles and benzothiazoles, which had their partial photophysical characterization done along the 1-aminomethyl-pyrene compounds.The absorption, emission and excitation spectra were obtained for the nine compounds, as well as the molar absorptivity. It was not possible to get quantum yields and lifetime due to limitations present in the equipment available. Thereafter, using dimethylsulfoxide (DMSO) and / or water as solvents, tests for adding dithiothreitol (DTT), hydrogen peroxide, L-Cysteine, hydrochloric acid and sodium hydroxide solutions were performed in order to observe the behavior of the emission intensity during oxidation and reduction of the aforementioned compounds. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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