Estudo fitoquímico de Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) e desenvolvimento de metodologia analítica para quantificação do seu marcador químico

Autor: Teles, Yanna Carolina Ferreira
Přispěvatelé: Souza, Maria de Fátima Vanderlei de, Oliveira, Eduardo de Jesus, Gray, Alexander Irvine
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2015
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
instacron:UFPB
Popis: Wissadula periplocifolia (Malvaceae), commonly know in Brazil as “malva amarela”, is popularly used to treat snake bites and bee stings. A phytochemical study on its aerial parts using chromatographic techniques has led to the isolation of chlorophyll derivatives, terpenoids, phenolic acids and thirteen flavonoids, among them methoxylated flavones, glucosyl flavonoides and sulfated flavonoids, notably the new compounds: 5 –hydroxy -4’- methoxy - 7-O- sulphate flavone; 5,7 –di- hydroxy -4’- methoxy- 8-O- sulphate flavone; 5,7,4’–tri- hydroxy - 8-O- sulphate flavone; 5,8 –di- hydroxy -4’-methoxy- 8-O- sulphate flavone and 5,7,4’ –tri- hydroxy -3’- methoxy- 8 O- sulphate flavone. The isolated compounds were characterised by spectroscopic analysis, such as 1D and 2D NMR and LC-HRMS. A preliminary assay to evaluate the antibacterial activity of W. periplocifolia phases showed that the dichloromethane, ethyl acetate and n-butanol fractions were active against Enterococcus faecalis. The flavonoids tiliroside and 7,4’-di-O-methylisoscutellarein showed anti-inflammatory activity by inhibiting neutrophils recruitment in a mice model. Tiliroside was selected as W. periplocifolia chemical marker and an analytical methodology was developed and validated in order to quantify by HPLC the tiliroside content in W. periplocifolia ethanol extract. Using this methodology it was detected the presence of 3.5% of tiliroside in W. periplocifolia ethanol extract. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES Wissadula periplocifolia (Malvaceae), popularmente conhecida no Brasil como “malva amarela”, é usada tradicionalmente para tratar picadas de cobra e de abelha. O estudo fitoquímico das suas partes aéreas, utilizando técnicas cromatográficas, conduziu ao isolamento de derivados clorofílicos, triterpenos, ácidos fenólicos e treze flavonoides, dentre eles flavonas metoxiladas, flavonoides glicosilados e flavonoides sulfatados, com destaque para as substâncias inéditas: 5 –hidroxi -4’-metoxi- 7-O-sulfato flavona; 5,7 –di-hidroxi -4’-metoxi- 8-O-sulfato flavona; 5,7,4’–tri-hidroxi - 8-O-sulfato flavona; 5,8 –di-hidroxi -4’-metoxi- 8-O-sulfato flavona e 5,7,4’ –tri-hidroxi -3’-metoxi- 8-O-sulfato flavona. As substâncias isoladas foram caracterizados por análise espectroscópica, como RMN uni e bidimensionais e LC-HRMS. Um ensaio preliminar para avaliar a atividade antibacteriana das fases de W. periplocifolia mostrou que a fase diclorometano, acetato de etila e n-butanol foram ativas contra Enterococcus faecalis. Os flavonoides tilirosídeo e 7,4'-di-O-metilisoscutelareina mostraram atividade anti-inflamatória através da inibição do recrutamento de neutrófilos em modelo animal. O tilirosídeo foi selecionado como marcador químico de W. periplocifolia e uma metodologia analítica foi desenvolvida e validada para quantificar o teor do tilirosídeo no extrato etanólico bruto de W. periplocifolia, por HPLC. Utilizando a metodologia desenvolvida, foi detectado o teor de 3,5% de tilirosídeo no extrato etanólico bruto de W. periplocifolia.
Databáze: OpenAIRE