Síntese de ácidos 2-arilquinolino-4-carboxílicos através da reação de Pfitzinger sob irradiação de micro-ondas
| Autor: | Santos, Jayne Maria Sabino dos |
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| Přispěvatelé: | Lima Junior, Claudio Gabriel |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2021 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB Universidade Federal da Paraíba (UFPB) instacron:UFPB |
| Popis: | Quinoline core is repeatedly found in many natural and synthetic products, including several important drugs that are used clinically, as well as pharmaceutical combinations. Within the important classes of quinolines, 2-aryl-4-carboxylic acids applications are most important which are due to their broad medicinal properties, such as antibacterial, antifungal, anthelmintic, antileishmanial, and antimalarial activity. Like these other essential actives, as precursors in the synthesis of other products, a search for a shorter time and more efficient synthesis is necessary. Therefore, the present work aims at the synthesis of 8 2-aryl-quinoline-4-carboxylic acids, having a new compound among these, through the Pfitzinger reaction, in basic medium, using heating and employing microwave irradiation. The acids were obtained with yields ranging from 48% to 98%, with reaction times from 5 to 15 minutes, and were characterized by carbon and hydrogen nuclear magnetic resonance (C-APT NMR and 1H NMR) and infrared spectroscopy. In silico studies were performed from all synthesized, which have been shown to have good oral bioavailability, without any violation of Lipinski's 5 parameters, which have no apparent oral toxicity. All synthesized in this work are going to biological activity tests. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES O núcleo quinolínico é repetidamente encontrado em vários produtos naturais e sintéticos, incluindo vários medicamentos importantes que são utilizados clinicamente, além de candidatos farmacêuticos. Dentro da importante classe de quinolinas, os ácidos 2-arilquinolino-4-carboxílicos que são um dos mais importantes devido às suas amplas aplicações medicinais, como atividade antibacteriana, antifúngica, anti-helmíntica, antileismânica e antimalárica. Como esses ácidos atuam como precursores na síntese de outros derivados com núcleo quinolínico, faz-se necessária uma busca por uma síntese mais eficiente e com menores tempos reacionais. Sendo assim, o presente trabalho teve como objetivo a síntese de 8 ácidos 2-arilquinolino-4-carboxílicos, sendo um dos mesmos um composto inédito, através da reação de Pfitzinger, em meio básico aquoso, utilizando aquecimento via irradiação por micro-ondas. Os ácidos foram obtidos com rendimentos variando de 48% a 98%, com tempos reacionais de 5 a 15 minutos, e foram caracterizados pelas técnicas de ressonância magnética nuclear de carbono e hidrogênio (RMN 13C-APT e RMN 1H) e por espectroscopia no infravermelho. Foram realizados estudos in sílico de todos os ácidos sintetizados, que demonstraram ter boa biodisponibilidade oral, sem violar nenhum dos 5 parâmetros de Lipinski, além de não possuírem aparente toxicidade oral. Todos os compostos sintetizados neste trabalho seguirão para testes de atividade biológica. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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