Síntese e avaliação da atividade anti-Trypanosoma cruzi e antifúngica de novos derivados triazólicos

Autor: Zaqueu Alves de Souza
Přispěvatelé: Cleiton Moreira da Silva, Ricardo Jose Alves, Rosemeire Brondi Alves
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2018
Předmět:
Zdroj: Repositório Institucional da UFMG
Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
instacron:UFMG
Popis: Neste trabalho foram sintetizados dez derivados triazólicos inéditos com bons rendimentos. Essas substâncias foram preparadas em seis etapas, utilizando a técnica de simplificação molecular. Os produtos foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C, DEPT-135, COSY, HSQC e HMBC. As estruturas de alguns compostos foram confirmadas por experimento de difração de raios X por monocristal. Os compostos 6-15 foram avaliados in vitro contra a cepa Y do protozoário Trypanosoma cruzi. Os resultados mostraram que todos os compostos apresentaram inibição inferior a 50%, sendo que o composto 6 teve o melhor resultado, apresentando inibição de 39,5% na concentração de 50 µM. A atividade antifúngica dos 6-15 foi testada para linhagens de Cryptococcus spp., Candida spp., Microsporum gypseum, Aspergillus fumigatus e Trichophyton rubrum. O composto 6 apresentou maior atividade frente aos dermatófitos Microsporum gypseum (CIM = 32 µg/mL) e Trichophyton rubrum (CIM = 32 µg/mL). O composto 7 foi mais ativo frente ao Trichophyton rubrum (CIM = 64 µg/mL), já o composto 9 foi mais ativo frente ao Cryptococcus neoformans (H99) (CIM = 32 µg/mL). Os resultados demonstram que os derivados triazólicos 6, 7 e 9 são promissores protótipos para o desenvolvimento de novos agentes antifúngicos. In this work ten unprecedented triazolic derivatives with good yields were synthesized. These substances were prepared in six steps using the molecular simplification tool. The products were characterized by infrared spectroscopy, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of1H, 13C, DEPT-135, COSY, HSQC and HMBC. Structures of some compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction experiment. Compounds 6-15 were evaluated in vitro against the Y strain of Trypanosoma cruzi protozoan. The results showed that all compounds had inhibition less than 50%, and compound 6 had the best result, with inhibition of 39.5% at 50 M concentration. The antifungal activity of 6-15 was tested for Cryptococcus spp., Candida spp., Microsporum gypseum, Aspergillus fumigatus and Trichophyton rubrum strains. Compound 6 showed higher activity against the dermatophytes Microsporumgypseum (MIC = 32 g / mL) and Trichophyton rubrum (MIC = 32 g/mL). Compound 7 was more active against Trichophyton rubrum (MIC = 64 g/mL), whereas compound 9 was more active against Cryptococcus neoformans (H99) (MIC = 32 g/mL). The results demonstratethat triazole derivatives 6, 7 and 9 are promising prototypes for the development of novel antifungal agents.
Databáze: OpenAIRE
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