Electrochemical studies of the interaction of nitroderivative 2-[(4-nitrophenyl)-amino]-4,5,6,7-tetrahydro-4h-benzo [β]thiophene-3-carbonitrile with β-cyclodextrin and PAMAM 3rd generation
| Autor: | Silva, Marilya Palmeira Galdino da |
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| Přispěvatelé: | Galdino, Fabiane Caxico de Abreu, Vasconcelos, Camila Calado de, Santos, Diógenes Meneses dos |
| Jazyk: | portugalština |
| Rok vydání: | 2017 |
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| Zdroj: | Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) Universidade Federal de Alagoas (UFAL) instacron:UFAL |
| Popis: | Nitroaromatic compounds are very used in the pharmaceutical industry for their known biological properties. One of the probable mechanisms of action of this class of compounds may be involved in redox reactions. The identification of nitro and its products, for a technique simple, sensitive and low cost technique such as electrochemical techniques, is fundamental, because through them it is possible to analyze the solubilization process of these compounds in association with some encapsulating agents. A feature of nitro compound studied, 2 - [(4-nitrophenyl) amino]-4,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo [β] thiophene-3-carbonitrile, (6CN10) is its low solubility in water, which justifies its combination with substances such as cyclodextrin and dendrimers, such as PAMAM. The formation of an inclusion complex between 6CN10 and β-cyclodextrin and 6CN10 and PAMAM 3rd generation was evaluated in this work through electrochemical and spectroscopic techniques. The electrochemical system was composed of three electrodes, Ag/AgCl/Cl- saturated (reference), platinum (auxiliary), glassy carbon with and without modification with carbon nanotubes (NTC) or gold (Au) (working) in a buffered medium pH 7.03 with and without a cosolvent and a Na2SO4 solution of 0.2 mol L-1. Also was performed spectroscopic studies by UVVis in aqueous-ethanolic medium in different concentrations of β-Cyclodextrin, as well as the characterization of the complex 6CN10: PAMAM in methanolic solution. The studies demonstrated that the 6CN10 has standard reduction mechanism of nitroaromatic in potential within the expected range for compounds with biological activity its mechanism of action may be associated with the redox process The first analysis showed the interaction of 6CN10 as β-CD and the influence of time in this process. By forming a self-assembled monolayer (SAM) of β-CD-SH on the Au electrode it was possible to determine the equilibrium constant between the complex 6CN10:β-CD with value 3,3x105 M-1. Already by spectrophotometric methods, the constant was 7,86x104 M-1. Regarding the PAMAM the first results verified the influence of time on complex formation between 6CN10:PAMAM, reaching the optimum time of 30 minutes. Then With the increasing variations in the concentration of 6CN10 it was possible to determine the equilibrium constant (KF = 5,61x105 M-1) between the complex 6CN10:PAMAM, in NTC sensor. It is observed that the obtained value is relatively higher in comparison with the electrochemical constant for the complex 6CN10:β-CD. This favoring behavior 6CN10:PAMAM complex can also be observed by the values of LD and LQ obtained, which were, respectively, 1,49x10-6 and 4,96x10-6 mol L-1 to the complex with PAMAM and 1,83x10-6 and 6,1x10-6 mol L-1 to β-CD. When the SAM of PAMAM-MUA was used the constant obtained was of 2,16x105 M-1. In characterizing the 6CN10:PAMAM complex per UV-Vis, the results show that a higher amount than the number of PAMAM ramifications (32 ramifications) and of the 6CN10 interacted, suggesting that the nitro interacted of different forms with PAMAM. Both encapsulating agents demonstrated efficiency for complex formation with the compound under study, but PAMAM presented subtle advantage. However both could be used for the development of different pharmaceutical formulations containing the nitro compound. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Os nitrocompostos aromáticos são muito aplicados na indústria farmacêutica por suas conhecidas propriedades biológicas. Um dos prováveis mecanismos de ação dessa classe de compostos pode estar envolvido em reações de oxirredução. A identificação do nitro e de seus produtos, por uma técnica simples, sensível e de baixo custo como as técnicas eletroquímicas, é fundamental, pois através delas é possível analisar o processo de solubilização desses compostos em associação com alguns agentes encapsulantes. Uma característica do nitrocomposto estudado, 2-[(4-nitrofenil)-amino]-4,5,6,7-tetraidro-4H-benzo[b]tiofeno-3-carbonitrila, (6CN10) é sua baixa solubilidade em água, o que justifica sua associação com substâncias como ciclodextrina e dendrímeros, como o PAMAM. A formação de um complexo de inclusão entre o 6CN10 e a β-Ciclodextrina e 6CN10 e PAMAM 3ª geração foi avaliado nesse trabalho através das técnicas eletroquímicas e espectroscópicas. O sistema eletroquímico utilizado foi composto por 3 eletrodos, Ag/AgCl/Cl- saturado (referência), platina (auxiliar), carbono vítreo com e sem modificação com nanotubos de carbono (NTC) ou ouro (Au) (trabalho), em meio tamponado pH 7,03 com e sem um cosolvente, e em uma solução de Na2SO4 a 0,2 mol L-1. Também foram realizados estudos espectroscópicos por UV-Vis em meio aquoso-etanólico em diferentes concentrações de β-Ciclodextrina, bem como a caracterização do complexo 6CN10:PAMAM em solução metanólica. Os estudos demonstraram que o 6CN10 possui mecanismo de redução padrão de nitroaromáticos com potencial dentro da faixa esperada para compostos com atividade biológica, podendo seu mecanismo de ação estar associado ao processo redox. As primeiras analises demonstram a interação do 6CN10 como β-CD e a influência do tempo nesse processo. Através da formação de uma monocamada auto-organizada (SAM) de β-CD-SH no eletrodo de Au, foi possível determinar a constante de equilíbrio entre o complexo 6CN10:β-CD com valor de 3,3x105 M-1. Já por métodos espectrofotométricos, a constante foi de 7,86x104 M-1. Em relação ao PAMAM os primeiros resultados verificaram a influência do tempo na formação do complexo entre 6CN10:PAMAM, chegando ao tempo otimizado de 30 min. Em seguida, com as variações crescentes na concentração de 6CN10 foi possível determinar a constante de equilíbrio (Kf=5,61x105 M-1) entre o complexo 6CN10:PAMAM em sensor de NTC. Observou-se que o valor obtido é relativamente maior em comparação com a constante eletroquímica para o complexo 6CN10:β-CD. Tal comportamento de favorecimento do complexo 6CN10:PAMAM também pode ser observado pelo valores de LD e LQ obtidos, que foram, respectivamente, 1,49x10-6 e 4,96x10-6 mol L-1 para o complexo com PAMAM e de 1,83x10-6 e 6,1x10-6 mol L-1 para β-CD. Quando a SAM de PAMAM-MUA foi utilizada, a constante obtida foi de 2,16x105 M-1. Ao caracterizar o complexo 6CN10:PAMAM por UV-Vis, os resultados demostraram que uma quantidade maior que o nº de ramificações do PAMAM (32 ramificações) e do 6CN10 interagiram, propondo que o nitro interage por diferentes formas com o PAMAM. Ambos os agentes encapsulantes demonstraram eficiência para formação do complexo com o composto em estudo, porém o PAMAM apresentou uma sutil vantagem. Entretanto, ambos poderiam ser utilizados para o desenvolvimento de diferentes formulações farmacêuticas contendo o nitrocomposto. |
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