Organoselênios e nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para oxidação seletiva de naftóis: um novo e eficiente método para preparação de quinonas tripanocidas

Autor: Renato Lucio de Carvalho
Přispěvatelé: Eufranio Nunes da Silva Junior, Leandro Ferreira Pedrosa, Lucienir Pains Duarte
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2018
Předmět:
Zdroj: Repositório Institucional da UFMG
Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
instacron:UFMG
Popis: Este trabalho apresenta uma nova metodologia para obtenção de 1,4-naftoquinonas substituídas, com rendimentos moderados a ótimos, a partir de seus respectivos naftóis, utilizando uma simples combinação de disseleneto de difenila, peróxido de hidrogênio e oxigênio molecular. A este novo método, foram submetidos 22 naftóis, contendo os mais variados grupos substituintes, sendo três deles inéditos, e os respectivos produtos foram obtidos com sucesso em vários exemplos. Dentre as 18 naftoquinonas obtidas, 6 são inéditas e duas delas puderam ter sua estrutura resolvida por estudos de cristalografia de raios-X. Também foi relatada uma combinação alternativa de disseleneto de difenila/peróxido de hidrogênio com nanotubos de carbono decorados com nanopartículas de ródio para a obtenção de 1,4-naftoquinonas, empregando uma quantidade dez vezes menor de disseleneto de difenila em comparação com o mesmo método sem este catalisador, sem comprometer os rendimentos até então observados. A avaliação da atividade tripanocida de 11 das naftoquinonas obtidas revelou que, em geral, estes compostos possuem atividade promissora, sendo que 7 deles apresentou atividade melhor que o Benznidazol, fármaco até então utilizado no tratamento da Doença de Chagas. Os dados aqui apresentados podem indicar um novo horizonte na obtenção de fármacos mais eficazes no tratamento da Doença de Chagas. This work presents a new methodology to obtain substituted 1,4-naphthoquinones, with moderate to excellent yields, from their respective naphthols, using a simple combination of diphenyl diselenide, hydrogen peroxide and molecular oxygen. To this new method, 22 naphthols were subjected, containing various substituent groups, three of them being unpublished, and the respective products were successfully achieved invarious examples. Among the 18 achieved naphthoquinones, 6 are unpublished and two of them could have their structure resolved by studies of X-ray crystallography. An alternative combination of diphenyl diselenide/hydrogen peroxide with carbon nanotuberhodium nanohybrid was also reported to provide 1,4-naphthoquinones employing atenfold lower amount of diphenyl diselenide in comparison with the same method without this catalyst, without compromising the yields observed so far. The evaluation of the trypanocidal activity of 11 of the obtained 1,4-naphthoquinones showed that, in general, these compounds have promising activity, such that 7 of them showed an activity betterthan Benznidazol, the drug used so far to treat the Chagas Disease. The data presented here may indicate a new horizont in the achievement of more efficient drugs headed to the treatment of Chagas Disease.
Databáze: OpenAIRE
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