Estudo fitoquímico e antimicrobiano das raízes de Maytenus distichophylla Mart. ex Reissek (Celastraceae) guiado por GNPS/espectrometria de massas

Autor: Figueiredo, Pedro Thiago Ramalho de
Přispěvatelé: Silva, Marcelo Sobral da
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2022
Předmět:
Zdroj: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB
Universidade Federal da Paraíba (UFPB)
instacron:UFPB
Popis: Maytenus is considered the most representative genus of the Celastraceae family, being represented by approximately 123 species distributed in tropical and subtropical regions of the world. In Brazil, Maytenus species show good adaptation to the local climate, and the country is considered the region with the greatest diversity of described species of the genus. 49 species were reported, 36 of which are considered endemic to Brazilian regions. This genus has great relevance for the treatment of gastrointestinal disorders, as well as for infectious and inflammatory processes. Maytenus distichophylla Mart. ex Reissek is popularly known as “pau-colher”, “casca-amarela”, “pau-doce” is endemic to the Northeast region of Brazil, being used in folk medicine to treat chronic kidney disease and stomach ulcers. The pyridine sesquiterpene alkaloids considered chemotaxonomic markers in this genus are found in Maytenus roots. The objective of this work was to carry out a phytochemical and chemoinformatic study of M. distichophylla and to evaluate the antimicrobial activity of extracts and isolated substances. The roots of M. distichophylla were collected in the municipality of Matureia-PB. Subsequently, the roots were dried and crushed to obtain the vegetable powder, which was subjected to successive extractions with 95% ethanol to obtain the crude ethanolic extract (CEE), being subjected to chromatographic methods for isolation and purification of secondary metabolites. In addition to having obtained the molecular network to evaluate the profile of secondary metabolites present in this extract. The chemical identification of the isolated substances was performed by the 1H, 13C and two-dimensional Nuclear Magnetic Resonance spectroscopic method. The molecular network reported the presence of 233 nodes and 17 clusters, in which four clusters were studied. In these, the presence of flavanols, glycosylated flavonoids, condensed tannins and sesquiterpene pyridine alkaloids were putatively noted. Six sesquiterpene pyridine alkaloids (SPA) were isolated from the hexane:acetate (8:2) phases (Ebinifoline E2) and from the dichloromethane phase (Ebinifoline W1, Euojaponine K, F, A and Maiteine), being reported for the first time in this species. Computational studies were carried out to evaluate the prediction of these compounds in models against the microorganisms C. albicans, C. tropicalis, C. parapsilosis, P. aeruginosa and S. epidermides. The Random Forest prediction model for the mentioned microorganisms obtained a percentage of accuracy above 70%, area under the curve, Receiver Operating Characteristic, above 0.82. From this study, the six ASPs were predicted to be active against the microorganisms C. albicans, C. tropicalis, C. parapsilopsis with potential activity ranging from 54% to 79%. Then, the antimicrobial activity of the phases and isolated substances was performed using the bacterial strains: S. aureus ATCC-25923, S. epidermidis ATCC-12228, E. coli ATCC-1873, P. aeruginosa ATCC-9027, C. parapsilosis ATCC-22019, C. albicans ATCC-90028, C. albicans LM-22, in which the extracts and substances tested showed activities for Gram-positive bacteria and yeast fungi. Therefore, this work contributed to the chemical and pharmacological knowledge of M. distichophylla, corroborating the presence of ASP in the roots of this species, in addition to proving the antifungal potential of ASP. Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq Maytenus é considerado o gênero mais representativo da família Celastraceae, sendo representado, aproximadamente, por 123 espécies distribuídas nas regiões de clima tropical e subtropical do mundo. No Brasil, as espécies de Maytenus apresentam boa adaptação ao clima local, sendo o país considerado a região com a maior diversidade de espécies descritas do gênero. Foram relatadas 49 espécies das quais 36 são consideradas endêmicas das regiões brasileiras. Este gênero apresenta grande relevância para o tratamento dos distúrbios gastrointestinais, bem como para processos infecciosos e inflamatórios. Maytenus distichophylla Mart. ex Reissek é conhecida popularmente como “pau-colher”, “casca-amarela”, “pau-doce” é endêmica da região do Nordeste brasileiro, sendo utilizada, na medicina popular, para tratar doença renal crônica e úlceras estomacais. Nas raízes de Maytenus são encontrados os alcaloides sesquiterpênicos piridínicos (ASP) considerados marcadores quimiotaxonômico neste gênero. O objetivo deste trabalho foi realizar o estudo fitoquímico e quimioinformático de M. distichophylla e avaliar a atividade antimicrobiana de extratos e substâncias isoladas. As raízes de M. distichophylla foram coletadas no município de Matureia-PB. Posteriormente, as raízes foram secas e trituradas para obtenção do pó vegetal, o qual foi submetido a sucessivas extrações com etanol a 95% para obter-se o extrato etanólico bruto (EEB), sendo submetido a métodos cromatográficos para isolamento e purificação dos metabólitos secundários, além de ter sido obtida a rede molecular para avaliação do perfil de metabólitos secundários presente neste extrato. A identificação química das substâncias isoladas foi realizada pelo método espectroscópico de Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C e bidimensionais. A rede molecular informou a presença de 233 nodos e 17 clusters, no qual foram estudados quatro clusters. Nestes foram anotados putativamente a presença de flavanois, flavonoides glicosilados, taninos condensados e alcaloides sesquiterpênicos piridínicos. Foram isolados seis alcaloides sesquiterpênicos piridínicos (ASP) das fases hexano:acetato (8:2) (Ebinifolina E2) e da fase diclorometano (Ebinifolina W1, Euojaponina K, F, A e Maiteína), sendo relatados pela primeira vez nesta espécie. Foram realizados estudos computacionais para avaliar a predição desses compostos em modelos contra os microorganismos C. albicans, C. tropicalis, C. parapsilosis, P. aeruginosa e S. epidermides. O modelo Random Forest de predição para os microorganismos citados obtiveram uma porcentagem de acerto acima de 70%, área sob a curva, Receiver Operating Characteristic, acima de 0,82. Deste estudo, os seis ASP foram preditas como ativas contra os microorganismos C. albicans, C. tropicalis, C. parapsilopsis com potencial atividade variando entre 54% a 79%. Em seguida, foi realizado a atividade antimicrobiana das fases e das substâncias isoladas utilizando as cepas bacterianas: S. aureus ATCC-25923, S. epidermidis ATCC-12228, E. coli ATCC-1873, P. aeruginosa ATCC-9027, C. parapsilosis ATCC-22019, C. albicans ATCC-90028, C. albicans LM-22, no qual os extratos e substâncias testadas apresentaram atividades para as bactérias Gram-positivas e fungos leveduriformes. Sendo assim, este trabalho contribuiu com o conhecimento químico e farmacológico de M. distichophylla, corroborando a presença de ASP nas raízes desta espécie, além de comprovar o potencial antifúngico dessas substâncias.
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: