Microwave-assisted synthesis of new thermosetting resins

Autor: Oliveira, Jéssica Ribeiro de
Přispěvatelé: Oliveira, Diego Lomonaco Vasconcelos de
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2018
Předmět:
Zdroj: Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
Universidade Federal do Ceará (UFC)
instacron:UFC
Popis: OLIVEIRA, Jéssica Ribeiro de. Síntese assistida por micro-ondas e caracterização estrutural de novas resinas termorrígidas. 2018. 67 f. Dissertação (Mestrado em Química)–Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2018. Benzoxazines are a relative recent class of high performance thermosetting resins. These benzo-heterocyclic compounds have been extensively studied and reviewed to scientific community due to their applications, especially in the fields of polymer chemistry and materials science. A limitation in the synthesis of benzoxazines is the duration of the reaction processes, where it normally takes several hours to obtain the desired products. The microwave-assisted organic synthesis (MAOS) is a well-established technique that has been used in the enhancement of chemical reactions. In this sense, this work aims to explore the versatility of microwave irradiation for a synthesis of new bio-based benzoxazines. The guaiacol, along with paraformaldehyde and different conjugated and non-conjugated amines are successfully fused into guaiacol-derived 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines. The reactions conducted under microwave irradiation are completed much faster than those under traditional heating, preserving or even improving, total yields. The chemical structures of novel benzoxazines are confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, FT-IR, and HR-MS. The thermal behavior of the resins are evaluated by DSC and TGA, where it was observed that these compounds have good thermal stability and wide processing-window, with onset temperature of polymerization above 230 ˚C. These results indicate dramatic improvement over the traditional methodologies for the production of this class of resins. Therefore, MAOS can be considered a green and efficient strategy for the synthesis of eco-friendly benzoxazines. As benzoxazinas são uma classe relativamente recente de resinas termorrígidas de alto desempenho. Estes compostos benzo-heterocíclicos têm sido amplamente estudados e revistos pela comunidade científica devido às suas aplicações, especialmente nos campos da química de polímeros e ciência dos materiais. Uma limitação na síntese de benzoxazinas é a duração dos processos de reação, onde normalmente levam várias horas para obter-se os produtos desejados. A síntese orgânica assistida por microondas (microwave-assited organic synthesis, MAOS) é uma técnica bem estabelecida que tem sido utilizada com sucesso na otimização de uma série de reações químicas. Neste sentido, este trabalho tem como objetivo explorar a versatilidade da irradiação por microondas para a síntese de novas benzoxazinas. O guaiacol, juntamente com paraformaldeído e diferentes aminas, conjugadas e não conjugadas, foram combinados com sucesso em seis derivados da classe das 4-diidro-2H-1,3-benzoxazinas. As reações conduzidas sob MAOS são completadas muito mais rapidamente do que aquelas sob aquecimento convencional, mantendo, ou mesmo melhorando, o rendimento total. As estruturas químicas das novas benzoxazinas foram confirmadas por espectroscopia de RMN 1H e 13C, FT-IR e HR-MS, e o comportamento térmico desses materiais foi avaliado por DSC e por TGA, onde observou-se que esses compostos possuem boa estabilidade térmica e ampla janela de processamento, com temperaturas de início de polimerização acima de 230 °C. Estes resultados indicam uma melhoria significativa em relação às metodologias tradicionais para a produção dessa classe de resinas. Portanto, com bases nos resultados obtidos, o MAOS pode ser considerado uma estratégia verde e eficiente para a síntese de benzoxazines ecologicamente corretas.
Databáze: OpenAIRE
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