Synthesis and characterization of new calix[4]arene-pyrazine derivatives with potential luminescent properties

Autor: Thiago Vinicius Costa Lara
Přispěvatelé: Cleiton Moreira da Silva, Rosemeire Brondi Alves, Maria Helena de Araujo, Adão Aparecido Sabino
Jazyk: portugalština
Rok vydání: 2019
Předmět:
Zdroj: Repositório Institucional da UFMG
Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)
instacron:UFMG
Popis: CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Os calixarenos são compostos macrocíclicos caracterizados pela presença de um número variável de unidades fenólicas unidas por pontes metilênicas. Características como a possibilidade de obtenção em larga escala a partir de precursores de baixo custo, a estabilidade química e térmica e ainda a facilidade de funcionalização, fazem dos calixarenos plataformas versáteis para o desenvolvimento de uma ampla gama de materiais com potenciais aplicações na área tecnológica. Os anéis pirazínicos são conhecidos por possuir interessantes propriedades fotofísicas, com potenciais aplicabilidades em sensores, diodos orgânicos emissores de luz, (OLEDs), cristais líquidos e materiais para óptica não linear. A propriedade de captação de íons e moléculas pela cavidade dos calixarenos aliada à potencial propriedade luminescente do anel pirazínico está sendo estudada por nosso grupo de pesquisa. Com esse fim, neste trabalho foram sintetizados três novos derivados calix[4]arenos funcionalizados com anéis pirazínicos na coroa superior. Os calix[4]arenos com unidades pirazínicas 5, 9 e 14 forma obtidos em bons rendimentos, sendo os seus rendimentos globais de 10%, 5% e 3%. Ao todo, foram sintetizados cinco calixarenos inéditos na literatura, sendo os compostos 5, 9, 12, 13 e 14. Calixarenes are macrocyclic compounds characterized by the presence of a variable number of phenolic units joined by methylene bridges. Characteristics such as the possibility of obtaining large scale from low cost precursors, chemical and thermal stability and ease of functionalization, make the calixarenes versatile platforms for the development of a wide range of materials with potential applications in the biological and technological. Pyrazinic rings are known to have interesting photophysical properties, with potential applicabilities in sensors, organic light emitting diodes (OLEDs), liquid crystals and materials for non-linear optics. The capture property of ions and molecules by the calixarenes cavity allied to the potential luminescent property of the pyrazine ring is being studied by our research group. To this end, in this work three new calix derivatives [4] arenes functionalized with pyrazine rings in the upper rim were synthesized. Calix[4]arenes with pyrazine units 5, 9 and 14 are obtained in good yields, with their overall yields of 10%, 5% and 3%. In total, were synthesized five calixarenes never describe in literature, being the compounds, 5, 9, 12, 13 and 14.
Databáze: OpenAIRE