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Flavonoide sind weitverbreitete Pflanzeninhaltsstoffe, die in vielen pflanzlichen Nahrungsmitteln und Arzneipflanzen, zum Teil in hoher Konzentration, vorkommen.Ziel der vorliegenden Arbeit war es, den Zusammenhang zwischen der Struktur und der Stabilität von ausgewählten Flavonoiden in dem standardisierten statischen in vitro- Verdauungsmodell INFOGEST zu ermitteln. In diesem Modell durchlaufen die untersuchten Proben hintereinander die orale, gastrische und intestinale Verdauungsphase des oberen Gastrointestinaltrakts. Diese Verdauungsphasen werden durch geeignete Pufferlösungen beziehungsweise durch Zusatz der entsprechenden Verdauungsenzyme und von Galle simuliert.In der vorliegenden Arbeit sollte die Stabilität der drei Flavonolaglyka Kämpferol, Quercetin und Myricetin, die an Ring B unterschiedliche Substitutionsmuster besitzen, in diesem Modell untersucht werden. Weiters wurden verschiedene Glykoside dieser drei Aglyka eingesetzt, um den Einfluss der Glykosylierung auf die Stabilität im in vitro- Verdauungsmodell zu überprüfen. Zunächst wurde eine geeignete HPLC- Methode entwickelt, mit deren Hilfe die untersuchten Flavonoide getrennt und quantifiziert werden konnten. Dann wurden für jedes verwendete Flavonoid mindestens zwei unabhängige in vitro-Verdauungsexperimente durchgeführt. Um die Einflussfaktoren auf die Stabilität der untersuchten Flavonoide besser beurteilen zu können, wurden sowohl Experimente unter Zusatz der Verdauungsenzyme und von Galle durchgeführt als auch Kontrollexperimente, bei denen die Flavonoide nur in den Verdauungspuffern inkubiert wurden. Während sich alle Flavonole in der oralen und der gastrischen Verdauungsphase relativ stabil verhielten, zeigten die Ergebnisse der intestinalen Verdauungsphase einen deutlichen Zusammenhang zwischen der Stabilität der Flavonole und dem Substitutionsmuster an Ring B. Kämpferol und die entsprechenden Glykoside wurden in der intestinalen Verdauungsphase nicht wesentlich beeinflusst. Quercetin dagegen wies mit einer Wiederfindungsrate von 26,2 % in der intestinalen Phase eine sehr deutliche Abnahme im Vergleich mit der Kontrollgruppe auf. Myricetin erwies sich bereits nach Zugabe des intestinalen Verdauungspuffers als äußerst instabil und war in der intestinalen Verdauungsphase nicht mehr nachweisbar. Bei den entsprechenden Glykosiden von Quercetin und Myricetin im Vergleich zu den Aglyka wurde ein geringerer Abbau in der intestinalen Verdauungsphase beobachtet. Dies deutet darauf hin, dass eine Glykosylierung die Stabilität von Flavonolglykosiden im Gegensatz zu ihren Aglyka erhöht. Flavonoids are plant constituents that can be found in many edible and medical plants, sometimes even at high concentrations.The aim of the present work was to determine the relationship between the structure and stability of selected flavonoids in the standardized static in vitro digestion model INFOGEST. In this model, the studied samples successively pass through the oral, gastric and intestinal digestion phases of the upper gastrointestinal tract. These digestive phases are simulated by appropriate buffer solutions and by addition of the corresponding digestive enzymes and bile.In the present work, the stability of three flavonol aglycones kaempferol, quercetin and myricetin, which have different substitution patterns at ring B, should be investigated by using the INFOGEST model. Furthermore, different glycosides of these three aglycones were used to examine the influence of glycosylation on stability in the in vitro digestion model.First, a suitable HPLC method was developed to separate and quantify the flavonoids after the incubation. Then, at least two independent in vitro digestion experiments were performed for each used flavonoid. For a better assessment of the factors influencing the stability of the studied flavonoids, experiments were carried out by adding digestive enzymes and bile, as well as control experiments in which the flavonoids were incubated only with the digestive buffers.While all flavonols were found to be relatively stable during the oral and the gastric digestion phase, the results of the intestinal digestion phase showed a clear correlation between the stability of flavonols and the substitution pattern on ring B. Kaempferol and the corresponding glycosides were not significantly affected during the intestinal digestive phase. Quercetin, on the other hand, showed a very significant decrease with a recovery rate of only 26.2 % in the intestinal phase, in comparison with the quercetin levels in the control experiments. Myricetin was found to be highly unstable already after addition of the intestinal digestive buffer and was no longer detectable in the intestinal phase after incubation. Lower levels of degradation were observed in the intestinal digestive phase for the corresponding glycosides of quercetin and myricetin. This suggests that glycosylation increases the stability of flavonol glycosides compared to their aglycones. Arbeit an der Bibliothek noch nicht eingelangt - Daten nicht geprüft Abweichender Titel laut Übersetzung des Verfassers/der Verfasserin Diplomarbeit Karl-Franzens-Universität Graz 2022 |
