Амиды салициловой кислоты – новые перспективные антиоксиданты
| Jazyk: | ruština |
|---|---|
| Rok vydání: | 2015 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | Фундаментальные исследования. |
| ISSN: | 1812-7339 |
| Popis: | В Новосибирском институте органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН на базе структуры осалмида (2-гидрокси-N-(4-гидроксифенил)бензамида) была синтезирована группа замещенных амидов салициловой кислоты, имеющих в орто-положении экранирующие трет-бутильные заместители: 3-трет-бутил-N-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-5-этил-2-гидроксибензамид, N-[3-(3,5-ди-третбутил-4-гидроксифенил)пропил]-2-гидроксибензамид, 3-трет-бутил-N-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]-5-этил-2-гидроксибензамид. Амиды салициловой кислоты в процессе окисления липидных субстратов действуют по двум механизмам: реагируют с пероксильными радикалами с константой скорости реакции k7 = (0,52 – 6,86)∙104 (М∙с)–1 и разрушают гидропероксиды с образованием молекулярных продуктов. Установлено, что введение экранирующих орто-трет-бутильных заместителей и разделение ароматических фрагментов тремя метиленовыми группами в структурах производных салициловой кислоты приводит к увеличению антиоксидантной активности соединений, но при этом значительно снижаются константы скорости реакции k7 взаимодействия антиоксидантов с пероксильными радикалами. Вероятно, что антирадикальная активность ингибиторов обусловлена присутствием в их химической структуре фенольного гидроксила, а способность разрушения гидропероксидов связана с наличием амидной группы. Антиоксидантные свойства новых перспективных амидов салициловой кислоты защищены патентами на изобретение. Изобретения относятся к получению состава, стабилизирующего процесс окисления липидов, липидосодержащих пищевых добавок, лечебно-косметических средств, лекарственных препаратов. Технический результат изобретения – расширение ассортимента эффективных синтетических антиоксидантов, достижение высоких эффектов ингибирования при меньших концентрациях соединений. In the N.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry SB RAS on the basis of the structure osalmid (2-hydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide) was synthesized group substituted amides of salicylic acid having ortho-shielding tert-butyl substituents: 3-tert-butyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-ethyl-2-hydroxybenzamide, N-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]-2-hydroxybenzamide, 3-tert-butyl-N-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]-5-ethyl-2-hydroxybenzamide. Amides of salicylic acid in the oxidation of lipid substrates act by two mechanisms: react with peroxide radicals with the reaction rate constant k7 = (0,52 – 6,86)∙104 (M∙s)–1 and destroy hydroperoxides to form molecular products. Found that the introduction of shielding ortho-tert-butyl substituents and separation of aromatic moieties three methylene groups in the structures of the derivatives of salicylic acid leads to an increase in the antioxidant activity of the compounds, but this significantly reduces the reaction rate constant k7 interaction of antioxidants with peroxide radicals. It is likely that inhibitors of antiradical activity due to the presence in their chemical structure a phenolic hydroxyl group and the ability of hydroperoxides destruction associated with the presence of amide groups. The antioxidant properties of new perspective amides of salicylic acid are protected by patents for invention. The invention relates to the preparation of stabilizing the oxidation of lipids, lipid-food supplements, medical cosmetics, pharmaceuticals. The technical result of the invention is the expansion of the range of effective synthetic antioxidants, achieving high effects of inhibition at lower concentrations of the compounds. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|