Стереохимические аспекты бромирования 2,2,4-триметил-1,3-диоксолана молекулярным бромом
| Jazyk: | ruština |
|---|---|
| Rok vydání: | 2015 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | Башкирский химический журнал. |
| ISSN: | 0869-8406 |
| Popis: | Бромирование 2,2,4-триметил-1,3-диоксолана молекулярным бромом в среде четыреххлористого углерода при мольном соотношении реагентов диоксолан:Br 2:CCl 4, равном 1:1:5, и температуре кипения реакционной смеси протекает региои стереоселективно с образованием 61% цис -2-бромметил-2,4-диметил-1,3-диоксолана и 39% транс2-бромметил-2,4-диметил1,3-диоксолана при полной конверсии субстрата. Строение, конфигурацию и мольное соотношение изомеров определяли по данным ЯМР 1Н, 13С спектроскопии и методом ГЖХ. Полученные бромдиоксоланы находятся в преимущественной конформации конверта с псевдоэкваториальным положением СН 3группы при углеродном атоме С-4 с преобладанием цисизомера с экваториальной ориентацией бромалкильного заместителя. The bromination of 2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane by molecular bromine in carbon tetrachloride with molar ratio of dioxolane: Br 2:CCl 4 as 1:1:5 under boiling temperature of the reaction mixture occurs regioand stereoselectively with full conversion of substrate into 61% of cis -2-bromomethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane and 39% of trans -2-bromomethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane. The structure, configuration and molar ratio of isomers were determined by 1Н and 13С NMR and gas chromatography. The prevalent conformation of obtained bromodioxolanes is half-chair with pseudoequatorial position of CH 3-group at carbon atom C-4 with prevalence of cis -isomer with eqatorial orientation of bromoalkyl substitute. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|
