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Adhesives are an indispensable material for joining different materials. Without adhesives, modern industry would not be able to produce such a large number of products. Adhesives are mostly synthetic, however natural ones, such as resins or casein, are also used. Since adhesives are often associated with unpleasant odors and little is known about the odor-causing compounds, this work deals with the elucidation of the odorants in adhesives. In the first study, various acrylate-based adhesives were screened for odor active substances by means of gas chromatography-olfactometry (GC-O) and their identification by gas chromatography-mass spectrometry/olfactometry (GC-MS/O). In this way, a variety of odorants could be elucidated, which have previously not been reported in the literature as odor-active substances in adhesives. Besides odorous monomers associated with the adhesives, additional trace components with potent smell properties could be identified as odor causing substances. In the second part of this work, four elastic therapeutic tapes, which were marked by a pronounced off-odor, were examined. These tapes contained an acrylic adhesive for the adhesion to the skin. Based on a series of GC analyses, more than 30 odor-active substances could be identified. Here, 2-ethyl-1-hexanol could be elucidated as one of the most potent odorants responsible for the off-odor. This substance is well-known as a degradation product of a monomer of acrylic adhesives. To put the relative smell contribution of these substances into relation to each other, 2-ethyl-1-hexanol and a series of other substances were quantified. In the third part of the work, waxes with different manufacturing processes were investigated, due to the fact that hot-melt adhesives contain a large amount of synthetic waxes and play an important economic role in the field of adhesive manufacturing. In this case, different analytical approaches were administered, namely a solvent extraction as well as a thermal desorption of the odorous fraction followed by GC-MS/O analysis. In this way, a release of the odorants during the melting of an adhesive could be simulated. In addition to the odorants identified by solvent extraction, it was also possible to identify more highly volatile substances. This thermal desorption showed to be a fast and effective method for the identification of odors emanating during a melting process. Acrylate-based products such as adhesives or paints have different compositions, potentially leading to a multitude of by-products, namely acrylate derivatives. As studies on real samples indicated a series of such by-products, different esters of acrylic acid were systematically iv synthesized and examined with regard to their odor properties, such as smell character and odor thresholds in the fourth part of this work. In addition, chromatographic and spectrometric data were compiled. Structural analogues containing acrylate moieties were found to exhibit olfactory similarities with known odorants lacking this specific structural feature. This allows elaborating structural features that are representative for specific smell impressions. Moreover, such data support future identification of unknown compounds. Klebstoffe stellen in der heutigen Zeit einen unabdingbaren Werkstoff für das Fügen unterschiedlicher Materialien dar. Ohne diese wäre die moderne Industrie nicht in der Lage eine Vielzahl ihrer Produkte zu erzeugen. Bei den verwendeten Klebstoffen handelt es sich zumeist um synthetisch hergestellt Produkte, wobei auch natürliche Rohstoffe, wie beispielsweise Harze oder Casein, zum Einsatz kommen. Da Klebstoffe häufig mit einem unangenehmen Geruch verbunden sind und wenig über die geruchsverursachenden Verbindungen bekannt ist, befasste sich diese Arbeit mit der Aufklärung der in Klebstoffen enthaltenen Geruchsstoffe. In einer ersten Studie wurden verschiedene Acrylat-basierte Klebstoffe einem Screening auf geruchsaktive Substanzen mittels Gaschromatographie-Olfaktometrie (GC-O) unterzogen, sowie deren Identifizierung durch Gaschromatographie-Massenspektrometrie/Olfaktometrie (GC-MS/O) durchgeführt. Auf diese Weise konnte eine Vielzahl von Geruchsstoffen aufgeklärt werden, welche in der Literatur noch nicht als geruchsaktive Substanzen in Klebstoffen bekannt waren. Neben geruchspotenten Monomeren der Klebstoffe konnten insbesondere Spurenkomponenten als geruchsverursachend aufgeklärt werden. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden vier durch einen Fehlgeruch auffällige, kinesiologische Tapes untersucht. Diese enthielten für die Haftung auf der Haut einen Acrylatklebstoff. Mittels verschiedenen gaschromatographisch-olfaktometrischen Analysen konnten über 30 geruchsaktive Substanzen identifiziert werden. Hierbei wurde 2-Ethyl-1-hexanol als einer der potentesten Geruchsstoffe, ursächlich für den Fehlgeruch, aufgeklärt. Diese Substanz war bereits als Abbauprodukt eines Monomers von Acrylatklebstoffen bekannt und wurde zur Objektivierung ihres Beitrags, neben anderen Geruchsstoffen, einer Quantifizierung unterzogen. Im dritten Teil der Arbeit wurden verschieden hergestellte Wachse untersucht, da Hotmelt-Klebstoffe einen großen Anteil an synthetischen Wachsen enthalten und somit als Basisrohstoffe im Bereich klebender Komponenten von hoher wirtschaftlicher Bedeutung sind. Hierbei wurde, neben einer Lösungsmittelextraktion, eine Thermodesorption mit anschließender GC-MS/O Analyse durchgeführt. Auf diese Weise konnte eine Freisetzung der Geruchsstoffe während des Schmelzens eines Klebstoffes simuliert werden. Hierbei konnten, neben den durch Lösungsmittelextraktion identifizierten Geruchsstoffen, auch leichter flüchtige Substanzen identifiziert werden. Es konnte somit gezeigt werden, dass die vi Thermodesorption eine schnelle und effektive Methode für die Identifizierung der Geruchsstoffe während eines Schmelzprozesses darstellt. Da Acrylat–basierte Produkte, wie Klebstoffe oder Farben, unterschiedliche Zusammensetzungen haben und damit viele Nebenprodukte auftreten können, wurden im vierten Teil der Arbeit unterschiedliche Ester der Acrylsäure synthetisiert und auf geruchsspezifische Eigenschaften, wie Geruchsqualitäten und Geruchsschwellenwerte, sowie chromatographische und spektrometrische Eigenschaften untersucht. Hierbei wurde gezeigt, dass Strukturanaloga bekannter Geruchsstoffe mit ähnlichen Geruchseigenschaften beschrieben werden konnten. Eine zukünftige Identifizierung unbekannter Verbindungen wird auf Basis derartiger sensorischer und analytischer Daten wesentlich erleichtert. |
