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Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden unterschiedlich glycosidierte Alkyl-2-amino-2-desoxy-β-D- glucopyranosiduronsäuren dargestellt. Das Spektrum der eingeführten Alkohole umfasst neben langkettigen und verzweigten primären Alkoholen auch sterisch gehinderte sekundäre Alkohole wie Fenchol und Menthol. Die unterschiedlichen Bausteine wurden mit Standardaminosäuren zu heterodi- und trimeren Bausteinen umgesetzt, die für Synthesen größerer Blöcke z.B. für kombinatorische Bibliotheksynthesen verwendet werden können. Derartige Blocksynthesen von Oligomeren mit mehr als einer Alkyl-2-amino-2-desoxy-D-glucopyranosiduronsäure-Einheit wurden durch Darstellung von heterotetrameren bis heterohexameren Oligopeptiden untersucht. Die dargestellten Heterooligomere wurden durch nmrspektroskopische und massenspektrometrische Methoden charakterisiert, an ausgewählten Vertretern wurden konformative Untersuchungen mittels ROESY-Spektroskopie und MD-Simulationen durchgeführt. |
