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Se reporta la obtención y caracterización estructural de un nuevo sistema orgánico foto- y electroactivo tipo dumbell JIC1. Este nuevo compuesto se sintetizó en una primera etapa por medio de una reacción de acoplamiento cruzado tipo Sonogashira entre el 6-etinil-2-piridincarboxaldehído 4 y el 7-Bromo-9,9-dioctil-9H-f uoreno-2-carbaldehído 2, con el propósito de obtener el cable molecular J -conjugado 5 con dos grupos formilo en los extremos del mismo. Este ltimo compuesto se sometió a una cicloadición 1,3-dipolar con 2 equivalentes de fullereno (C60) obteniéndose la molécula objetivo JIC1, se determinaron sus propiedades electrónicas por medio de medidas espectroscópicas de absorción y f uorescencia, además se realizaron experimentos de voltametría cíclica. Finalmente se realizaron cálculos computacionales a nivel RPM3, para determinar la geometría del estado fundamental y describir los fenómenos de transferencia de carga en el estado excitado In this research we describe the synthesis and structural characterization of a new photo- and electro-active type dumbbell-type organic system JIC1. This new compound was synthesized in a f rst stage by a Sonogashira coupling reaction from 6-ethynyl-2-pyridinecarboxaldehyde 4 and 7-Bromo-9,9-dioctyl-9H-f uorene-2-carbaldehyde 2 to obtain the J-conjugated molecular wire 5 with two aldehyde groups at the ends thereof. The latter compound, then, underwent a 1,3-dipolar cycloaddition with 2 equivalents of fullerene (C60) to give the target molecule JIC1. Additionally their electronic properties were determined by means of spectroscopic measurements of absorption and f uorescence. Further experiments were conducted by cyclic voltammetry. Finally, theoretical calculations at RPM3 level were performed to determine the geometry of the ground state and describing the phenomena of charge transfer in the excited state |
