N-acetyl α,β-didehydro α-amino acid esters from α-azidocarboxylic acid esters and acetic anhydride by nitrogen elimination with rhenium catalysts (Amino acids ; 2)
| Autor: | Effenberger, Franz, Beisswenger, Thomas |
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| Jazyk: | němčina |
| Rok vydání: | 1984 |
| Předmět: | |
| Popis: | Beim Erwärmen von α-Azidocarbonsäureestern 2 in Acetanhydrid/Essigsäure in Gegenwart katalytischer Mengen Rheniumheptasulfid und gegebenenfalls unter Zugabe von Chlorwasserstoff entstehen in sehr guten Ausbeuten N-Acetyl- 3 und/oder N,N-Diacetyl-α-β-didehydro-α-amino-säureester 4. Durch Zugabe von Wasser vor der Aufarbeitung erfolgt partielle Deacetylierung unter ausschließlicher Bildung der N-Monoacetylverbindungen 3. α-Azidocarboxylic acid esters 2 react with acetic anhydride in presence of catalytic amounts of rhenium heptasulfide and - if necessary - by addition of hydrochloric acid to give N-acetyl 3 or/and N,N-diacetyl-α-β-didehydro-α-amino acids esters 4 in very good yields. Exclusively monoacetylated products 3 are formed if water ist added before work up. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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