Synthesis of multifunctional lipid-polymer conjugates: application to the elaboration of bright far-red fluorescent lipid probes
| Autor: | Cyril Favard, Elodie Chatre, Chantal Andraud, Marie-Thérèse Charreyre, Salim Adjili, Yann Bretonnière, Julien Massin, Delphine Muriaux, Christophe Place, Arnaud Favier, Yi-Chun Lin, William Lacour |
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| Přispěvatelé: | Ingénierie des Matériaux Polymères (IMP), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Jean Monnet [Saint-Étienne] (UJM)-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Lyon-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon, Laboratoire de Chimie - UMR5182 (LC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Laboratoire Joliot Curie, École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Physique de l'ENS Lyon (Phys-ENS), École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon, Institut de Recherche en Infectiologie de Montpellier (IRIM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Montpellier (UM), IMBM, Virologie humaine, École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-IFR128-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-École normale supérieure - Lyon (ENS Lyon)-IFR128-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (INSA Lyon), Université de Lyon-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Jean Monnet - Saint-Étienne (UJM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-Université Claude Bernard Lyon 1 (UCBL), Université de Lyon-Université de Lyon-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Lyon-Université de Lyon-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Montpellier (UM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-IFR128-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-École normale supérieure de Lyon (ENS de Lyon)-IFR128-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
chemistry.chemical_classification
Liposome General Chemical Engineering Phospholipid Nanotechnology General Chemistry Polymer [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry Chromophore Fluorescence chemistry.chemical_compound [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers chemistry Reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization lipids (amino acids peptides and proteins) Lipid bilayer Conjugate |
| Zdroj: | RSC Advances RSC Advances, Royal Society of Chemistry, 2014, 4, pp.15569-15578. ⟨10.1039/C4RA01334D⟩ RSC Advances, 2014, 4, pp.15569-15578. ⟨10.1039/C4RA01334D⟩ |
| ISSN: | 2046-2069 |
| Popis: | International audience; A new class of lipid-ended polymer conjugates presenting reactive sites regularly distributed along the polymer chain were synthesized using RAFT polymerization. The chosen modular approach enables preparation of different lipid families by tuning the nature of the phospholipid α-end, the molecular weight and the lateral functions of the polymer chain. The multiple activated ester functions of the conjugates can indeed be used for the efficient coupling of a great variety of amino-containing entities of interest. In this study, we elaborated original fluorescent lipid-polymer probes for optical microscopy by coupling along the chain a controlled number of chromophores emitting in the far-red where auto-fluorescence and light absorption by biological samples are limited. Water-soluble fluorescent lipid probes exhibiting an enhanced brightness were obtained. As a proof of concept, these probes were able to efficiently label the lipid bilayer of liposomes of various sizes. Such multifunctional lipid-ended polymers thus exhibit great potential to functionalize model and natural lipid assemblies. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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