Palladium catalyzed one-pot sequential Suzuki cross-coupling-direct C-H functionalization of imidazo[1,2-a]pyrazines
| Autor: | Philippe Jubault, Jean‐Francois Bonfanti, Christophe Hoarau, Vincent Gembus, Olivier Querolle, Vincent Levacher |
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| Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Janssen Research & Development |
| Rok vydání: | 2012 |
| Předmět: |
Pyrazine
Molecular Structure 010405 organic chemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Organic Chemistry Imidazoles chemistry.chemical_element 010402 general chemistry 01 natural sciences Biochemistry Combinatorial chemistry Catalysis 0104 chemical sciences Turn (biochemistry) chemistry.chemical_compound Thioether chemistry Pyrazines Surface modification Physical and Theoretical Chemistry ComputingMilieux_MISCELLANEOUS Palladium |
| Zdroj: | Organic Letters Organic Letters, American Chemical Society, 2012, 14 (23), pp.6012-6015. ⟨10.1021/ol3029059⟩ |
| ISSN: | 1523-7052 1523-7060 |
| DOI: | 10.1021/ol3029059⟩ |
| Popis: | An efficient “one-pot” selective functionalization at C3/C6 of imidazo[1,2-a]pyrazines has been developed via a palladium-catalyzed sequential Suzuki–Miyaura cross-coupling/direct C–H arylation, vinylation, and benzylation. The procedure remains effective in the presence of a methyl thioether group at C8, which may in turn be successfully engaged in a cross-coupling method to afford 3,6,8-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyrazines. This work paves the way for the design of biologically relevant compounds in an imidazo[1,2-a]pyrazine series. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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