Iridium(III) Catalyzed Z-Selective Allylic Arylation of α-Fluoro But-1-enoic Acid Amides via β-F-Elimination in Water

Autor: Christophe Gourlaouen, Clément Casalta, Samir Bouzbouz
Přispěvatelé: Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Strasbourg, Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2021
Předmět:
Zdroj: Organic Letters
Organic Letters, American Chemical Society, 2021
ISSN: 1523-7060
1523-7052
Popis: International audience; Allylic arylation of -fluoro but-1-enoic acid amides with arylboronic acids was carried out in water by comparing the cata-lytic activity of iridium(III) and rhodium (III). Ir(III) has shown a strong superiority over Rh(III) to give allyl-aryl coupling products with excellent stereoselectivity in favor of the Z isomer. The origin of high stereoselectivity is perhaps because of the a coordination of iridium Ir-N or Ir-O.
Databáze: OpenAIRE