Iridium(III) Catalyzed Z-Selective Allylic Arylation of α-Fluoro But-1-enoic Acid Amides via β-F-Elimination in Water
Autor: | Christophe Gourlaouen, Clément Casalta, Samir Bouzbouz |
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Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie de Strasbourg, Université de Strasbourg (UNISTRA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
Jazyk: | angličtina |
Rok vydání: | 2021 |
Předmět: |
Allylic rearrangement
010405 organic chemistry Chemistry organic chemicals Organic Chemistry food and beverages chemistry.chemical_element 010402 general chemistry 01 natural sciences Biochemistry Medicinal chemistry 0104 chemical sciences Catalysis Rhodium Coupling (electronics) [CHIM]Chemical Sciences Stereoselectivity Iridium Physical and Theoretical Chemistry |
Zdroj: | Organic Letters Organic Letters, American Chemical Society, 2021 |
ISSN: | 1523-7060 1523-7052 |
Popis: | International audience; Allylic arylation of -fluoro but-1-enoic acid amides with arylboronic acids was carried out in water by comparing the cata-lytic activity of iridium(III) and rhodium (III). Ir(III) has shown a strong superiority over Rh(III) to give allyl-aryl coupling products with excellent stereoselectivity in favor of the Z isomer. The origin of high stereoselectivity is perhaps because of the a coordination of iridium Ir-N or Ir-O. |
Databáze: | OpenAIRE |
Externí odkaz: |