Assembly of the Entire Carbon Backbone of a Stereoisomer of the Antitumor Marine Natural Product Hemicalide

Autor: Simon Specklin, Camille Lecourt, Georges Massiot, Janine Cossy, Geoffroy Sorin, Christophe Meyer, Eric Auclair, Etienne Fleury, Antonio Grondin, Khalil Yamani, Karim Hammad, François Sautel, Paola B. Arimondo, Janick Ardisson, Marie-Isabelle Lannou, Sabrina Dhambri, Serge Sablé, Guillaume Boissonnat
Přispěvatelé: Synthèse et Méthodes (UMR 8638), Chimie Organique, Médicinale et Extractive et Toxicologie Expérimentale (COMETE - UMR 8638), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie-Biologie-Innovation (UMR 8231) (CBI), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL), Sanofi-Aventis R&D, SANOFI Recherche, Pharmacochimie de la Régulation Epigénétique du Cancer (ETaC), PIERRE FABRE-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Moléculaire de Reims - UMR 7312 (ICMR), SFR Condorcet, Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-SFR CAP Santé (Champagne-Ardenne Picardie Santé), Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie-Biologie-Innovation (CBI), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Supérieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris-Sciences-et-Lettres (https://www.psl.eu/)-Université Paris-Sciences-et-Lettres (https://www.psl.eu/)-Sorbonne Université (SU), PIERRE FABRE-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Université de Picardie Jules Verne (UPJV)-Université de Reims Champagne-Ardenne (URCA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris Descartes - Paris 5 (UPD5)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2019
Předmět:
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, 25 (11), pp.2745-2749. ⟨10.1002/chem.201806327⟩
ISSN: 0947-6539
1521-3765
Popis: International audience; A strategy for the assembly of the entire carbon backbone of a stereoisomer of the antitumor marine natural product hemicalide has been investigated. The devised convergent approach relies on Horner–Wadsworth–Emmons and Julia–Kocienski olefination reactions for the construction of the C6=C7 and C34=C35 double bonds, respectively, an aldol reaction to create the C27−C28 bond, and a Suzuki–Miyaura cross‐coupling as the endgame to form the C15−C16 bond.
Databáze: OpenAIRE
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