Efficient asymmetric TADDOLs-organocatalyzed cycloaddition for the synthesis of allyltin derivatives
| Autor: | Sandra D. Mandolesi, María Gabriela Montiel Schneider, Adriana E. Zúñiga, Darío C. Gerbino, Marcelo Tomas Pereyra, Jimena Scoccia, Liliana C. Koll, Romina Andrea Ocampo, Andrea Costantino |
|---|---|
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2014 |
| Předmět: |
Chemistry
Process Chemistry and Technology Otras Ciencias Químicas TADDOLs Ciencias Químicas DIELS-ALDER REACTION General Chemistry ASYMMETRIC ORGANOCATALYSIS Catalysis Cycloaddition purl.org/becyt/ford/1 [https] purl.org/becyt/ford/1.4 [https] Diels alder Organic chemistry ALLYLTIN DERIVATIVES CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS Diels–Alder reaction |
| Zdroj: | CONICET Digital (CONICET) Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas instacron:CONICET |
| Popis: | We report here the results obtained in the study of organocatalytic asymmetric Diels–Alder reactions to optimize the synthesis of stereo defined allyltin derivatives using (Z)-2-(1-cyclohexenyl)-1-ethenyl(trineophyl)stannane (1) as diene and substituted dienophiles in the presence of (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL, I) and analogs (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetra(1-naphtyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (II) and (4R,5R)-α,α,α′,α′-tetra(9-phenantryl)1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (III) as chiral catalysts to enhance stereoselectivity through hydrogen bond activation of the dienophile. Catalyst II provided excellent results and ultrasonic radiation at low temperature showed the shorter reaction times. Fil: Ocampo, Romina Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Scoccia, Jimena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Costantino, Andrea Rosana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Montiel Schneider, María Gabriela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Gerbino, Darío César. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Zuñiga, Adriana Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Pereyra, Marcelo Tomas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Koll, Liliana Cristina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina Fil: Mandolesi, Sandra Delia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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