Total synthesis and biological assessment of novel albicidins discovered by mass spectrometric networking

Autor: Dennis Kerwat, Maria Seidel, Tam Dang, Pieter C. Dorrestein, Roderich D. Süssmuth, Souhir Sabri, Daniel Petras, Leonard von Eckardstein, Stefan Grätz, Alexander Pesic, John B. Weston, Monique Royer, Stéphane Cociancich
Přispěvatelé: Süssmuth Institut für Chemie, Technische Universität Berlin (TUB), Skaggs School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, University of California, Biologie et Génétique des Interactions Plante-Parasite (UMR BGPI), Institut national d’études supérieures agronomiques de Montpellier (Montpellier SupAgro)-Centre international d'études supérieures en sciences agronomiques (Montpellier SupAgro)-Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad), Technische Universität Berlin (TU), Centre de Coopération Internationale en Recherche Agronomique pour le Développement (Cirad)-Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)-Institut national d’études supérieures agronomiques de Montpellier (Montpellier SupAgro), Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Institut national d'enseignement supérieur pour l'agriculture, l'alimentation et l'environnement (Institut Agro)-Centre international d'études supérieures en sciences agronomiques (Montpellier SupAgro), Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) : SU 239/11-1, PE 2600/1-1, BMBF (VIP), Agence Nationale de la Recherche : ANR-09-BLANC-0413-01
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2017
Předmět:
Biosynthèse
Xanthomonas albilineans
Tandem mass spectrometry
01 natural sciences
Tandem Mass Spectrometry
Asparagine
Organic Chemicals
Chromatography
High Pressure Liquid
composé biochimique
Saccharum officinarum
Vegetal Biology
biology
Chemistry
000 - Autres thèmes
Synthèse chimique
Stereoisomerism
Antimicrobial
Anti-Bacterial Agents
3. Good health
Biochemistry
Antibacterial activity
Xanthomonas
Antibiotique
Microbial Sensitivity Tests
Transférase
Spectrométrie de masse
Gram-Positive Bacteria
010402 general chemistry
Catalysis
Structure-Activity Relationship
Gram-Negative Bacteria
Structure–activity relationship
[SDV.BV]Life Sciences [q-bio]/Vegetal Biology
microbiologie
H20 - Maladies des plantes
Biological Products
010405 organic chemistry
Organic Chemistry
Total synthesis
L70 - Sciences et hygiène vétérinaires - Considérations générales
Phytotoxine
General Chemistry
biology.organism_classification
Combinatorial chemistry
0104 chemical sciences
Produit nouveau
Enzyme
U30 - Méthodes de recherche
Biologie végétale
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2017, pp.1-6. ⟨10.1002/chem.201704074⟩
Chemistry-A European Journal 61 (23), 15316-15321. (2017)
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2017, 23 (61), pp.1-6. ⟨10.1002/chem.201704074⟩
ISSN: 0947-6539
1521-3765
Popis: Natural products represent an important source of potential novel antimicrobial drug leads. Low production by microorganisms in cell culture often delays the structural elucidation or even prevents a timely discovery. Starting from the anti-Gram-negative antibacterial compound albicidin produced by Xanthomonas albilineans, we describe a bioactivity-guided approach combined with non-targeted tandem mass spectrometry and spectral (molecular) networking for the discovery of novel antimicrobial compounds. We report eight new natural albicidin derivatives, four of which bear a β-methoxy cyanoalanine or β-methoxy asparagine as the central α-amino acid. We present the total synthesis of these albicidins, which facilitated the unambiguous determination of the (2 S,3 R)-stereoconfiguration which is complemented by the assessment of the stereochemistry on antibacterial activity.
Databáze: OpenAIRE
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