Amine salt as an effective catalyst for synthesis of n-substituted maleimide

Autor: Kazuo Kishino, Yuichi Kita, Takayoshi Kashitani, Nakagawa Koichi
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Zdroj: ResearcherID
Popis: 酸触媒を用いたN-置換マレアミド酸の脱水閉環によるN-置換マレイミド合成における反応生成物の分析により,副反応生成物としてフマル酸が多く見いだされた.触媒のプロトン酸の作用により,プロトンがN-置換マレアミド酸の2種類のカルボニル酸素を攻撃し,続く脱水閉環と加水分解の2経路によって1V一置換マレイミドとフマル酸が生成する可能性があると考えた.また,このような反応経路は反応系のエネルギー計算によっても裏付けされた.なお,加水分解によって生成したマレイン酸とアミンの反応によるN-置換マレアミド酸の生成も起こっていることが確認された.次に,これらの結果に基づいて加水分解を抑制し,脱水閉環反応の選択率を向上させるため,触媒として酸とアミン塩の混合物を用いたが,N-置換マレアミド酸からN-置換マレイミドへの反応の選択性が著しく向上することを見いだした.
Databáze: OpenAIRE