Contribuição ao estudo químico e de atividade biológica de Eugenia dysenterica Mart. ex. DC. Berg (Myrtaceae)
| Autor: | Cristian Aldemar Gasca Silva |
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| Přispěvatelé: | Silveira, Dâmaris |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: | |
| Zdroj: | Repositório Institucional da UnB Universidade de Brasília (UnB) instacron:UNB |
| DOI: | 10.26512/2016.03.d.21109 |
| Popis: | Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, 2016. Esta dissertação contribui para o estudo químico e de atividade biológica dos extratos aquoso e hexânico das folhas de Eugenia dysenterica Mart. ex. DC. Eugenia dysenterica, pertencente à familia Myrtaceae, é uma árvore nativa do Cerrado, conhecida popularmente como cagaita ou cagaiteira e que deve seu nome à propriedade laxativa do fruto. O estudo químico do extrato aquoso das folhas levou ao isolamento e identificação de dois flavonoides, quercetina e catequina. As estruturas foram estabelecidas por resonância magnética nuclear (RMN) de 1H (600 MHz) e de 13C (150 MHz), DEPT, espectroscopia de ultravioleta-visível (UV-VIS) e espectrometría de infravermelho (IV). Os dados espectroscópicos foram comparados com os dados da literatura. Embora os flavonoides tenham sido descritos nas folhas da planta é a primeira vez que são isolados a partir de folhas de cagaita. O estudo químico do extrato hexânico levou à identificação de quatro triterpenos pentacíclicos (α-amirina, β-amirina, neolupenol e gammacer-16-en-3β-ol), e α-tocoferol ou vitamina E. As estruturas destes compostos foram confirmadas por RMN de 1H e de 13C, espectrometria de IV, espectrometria de UV-VIS e CG-EM. Quanto à atividade biológica, foi avaliada a viabilidade de células de neuroblastoma humano (linhagem celular SH-SY5Y) quando expostas ao extrato aquoso. O extrato aquoso se mostrou citotóxico a concentrações acima de 7,8 μg/mL. Para o mesmo extrato, foi avaliada a capacidade de inibição da enzima acetilcolinesterase (AChE), mostrando uma atividade inibitoria baixa (CI50 = 155,20±2,09) quando comparado com o padrão fisostigmina (CI50 = 18,69±0,07 μg/mL). O extrato hexânico assim como suas frações não se mostraram ativos contra algumas espécies de fungos e bactérias pertencentes aos gêneros Candida e Staphylococcus, respectivamente. Este estudo se constitui no primeiro registro de triterpenos identificados nas folhas de E. dysenterica. The present dissertation contributes to chemical study and the biological activity of aqueous and hexane extracts of leaves of Eugenia dysenterica Mart. ex. DC. Eugenia dysenterica is a native tree which belongs to the Myrtaceae family that occurred in the Cerrado biome. The plant is popularly known as “cagaita” or “cagaiteira” and gets its name from the laxative property of the fruit. The chemical study of the aqueous extract led to the isolation and identification of two flavonoids, quercetin and catechin. The structures were established by 1H (600 MHz) and 13C (150 MHz) nuclear magnetic resonance (NMR), distortionless enhancement by polarization transfer (DEPT), ultraviolet–visible spectroscopy (UV-VIS) and infrared spectroscopy (IR). The spectroscopic data were compared with literature reports. Although these flavonoids have been described in the plant, this is the first report of the isolation from leaves of cagaita. The chemical study of the hexane extract leds to the identification of four triterpenes (α-amyrine, β-amyrine, neolupenol and gammacer-16-en-3β-ol) and α-tocopherol. The structures were established by 1H and 13C NMR, UV-VIS, IR and gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS). All data were submit to literature data comparison. Related to biological activity, it was evaluated the cell viability of the human neuroblastoma cells (cell line SH-SY5Y) when exposed to aqueous extract of cagaita, proving to be cytotoxic at concentrations higher than 7.8 μg/mL. The extract also was evaluated the capability of inhibit the enzyme acetylcholinesterase. Results showed a relatively low acetylcholinesterase inhibitory activity (IC50 155.20±2.09) compared to the standard physostigmine (IC50 18.69±0.07 μg/mL). The hexane extract, as well as their fractions, were not active against certain fungi and bacteria species belonging to the genus Candida and Staphylococcus respectively. As far as we know, this is the first report of triterpenes identified from leaves of E. dysenterica. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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