CF2H as hydrogen bond donor group for the fine tuning of peptide bond geometry with difluoromethylated pseudoprolines
| Autor: | Grégory Chaume, Thierry Brigaud, N. Malquin, Emeric Miclet, Nathalie Lensen, K. Rahgoshay |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Laboratoire de Chimie Biologique (LCB), Université de Cergy Pontoise (UCP), Université Paris-Seine-Université Paris-Seine, Laboratoire des biomolécules (LBM UMR 7203), Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-École normale supérieure - Paris (ENS-PSL), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Département de Chimie - ENS Paris, Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Brigaud, Thierry |
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
010405 organic chemistry
Chemistry Hydrogen bond Stereochemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Metals and Alloys General Chemistry 010402 general chemistry [CHIM.ORGA] Chemical Sciences/Organic chemistry 01 natural sciences Catalysis 0104 chemical sciences Surfaces Coatings and Films Electronic Optical and Magnetic Materials Serine chemistry.chemical_compound Group (periodic table) Materials Chemistry Ceramics and Composites Hemiacetal Peptide bond Proline Conformational isomerism Isomerization |
| Zdroj: | Chemical Communications Chemical Communications, 2019, 55 (83), pp.12487-12490. ⟨10.1039/C9CC05771D⟩ |
| ISSN: | 1359-7345 1364-548X |
| DOI: | 10.1039/C9CC05771D⟩ |
| Popis: | International audience; CF2H-Pseudoprolines obtained from difluoroacetaldehyde hemiacetal and serine are stable proline surrogates. The consequence of the incorporation of the CF2H group is an important decrease of the trans to cis amide bond isomerization energy and a remarkable stabilisation of the cis conformer by an hydrogen bond. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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