Selective Formation of Epoxylimonene Catalyzed by Phosphonyl/Arsonyl Derivatives of Trivacant Polyoxotungstates at Low Temperature

Autor: Ourania Makrygenni, Alain Shum Cheong Sing, Hélène Gérard, Sabrina Taourit, Richard Villanneau, Anna Proust, Franck Launay, Louise Vanmairis
Přispěvatelé: Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM), Chimie Moléculaire de Paris Centre (FR 2769), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Ecole Superieure de Physique et de Chimie Industrielles de la Ville de Paris (ESPCI Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École normale supérieure - Paris (ENS Paris), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles et des Sciences des Aliments (LCSNSA), Université de La Réunion (UR), Laboratoire de Réactivité de Surface (LRS), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Sorbonne Université (SU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Physique et Chimie Théoriques (LPCT), Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Lorraine (UL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de chimie théorique (LCT), Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Chimie Inorganique et Matériaux Moléculaires (CIM2)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2020
Předmět:
Zdroj: European Journal of Inorganic Chemistry
European Journal of Inorganic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2020, 2020 (7), pp.605-612. ⟨10.1002/ejic.202000111⟩
European Journal of Inorganic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2019, ⟨10.1002/ejic.201901152⟩
ISSN: 1434-1948
1099-0682
DOI: 10.1002/ejic.202000111⟩
Popis: International audience; The catalytic performances of three organophosphonyle/arsonyle derivatives of POMs were evaluated for the epoxidation of limonene in acetonitrile, using aqueous H2O2 as the oxidant. All three W-based POMs catalysts operated without any additional transition-metal ions and displayed excellent conversion for the limonene to temperatures varying from 4 to 50°C. Furthermore, the use of B,α−[NaHAsW9O33{P(O)R}2] 3-(R = t Bu,-CH2CH2CO2H) complexes led to the complete conversion of limonene to epoxylimonene at 4°C. The selectivity of the reaction was modulated by varying the reaction solvent, and it was found that allylic reactions were favoured in ethanol. The effect of the catalyst protonation was also investigated by DFT calculations, highlighting the role of protons in the epoxidation process.
Databáze: OpenAIRE
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