Cyclobishelicenes: Shape-Persistent Figure-Eight Aromatic Molecules with Promising Chiroptical Properties

Autor: Michel Giorgi, Yoann Coquerel, Harald Bock, Emilie Pouget, Yannick Carissan, Christie Aroulanda, Antoine Scalabre, Antoine Robert, Fabien Durola, Nicolas Vanthuyne, Marion Jean, Guillaume Naulet
Přispěvatelé: Centre de Recherche Paul Pascal (CRPP), Université de Bordeaux (UB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (CBMN), Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale d'Ingénieurs des Travaux Agricoles - Bordeaux (ENITAB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2), Aix Marseille Université (AMU)-École Centrale de Marseille (ECM)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Fédération Sciences Chimiques Marseille (FSCM), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Bordeaux (UB)-École Nationale d'Ingénieurs des Travaux Agricoles - Bordeaux (ENITAB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Aix Marseille University, Centrale Marseille, University of Bordeaux, Paris Saclay University, and the Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), ICMMO, Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11), École Nationale d'Ingénieurs des Travaux Agricoles - Bordeaux (ENITAB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Bordeaux (UB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2019
Předmět:
Zdroj: Chemistry-A European Journal
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, 25 (63), pp.14364-14369
Chemistry-A European Journal, 2019, 25 (63), pp.14364-14369. ⟨10.1002/chem.201902637⟩
Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, 25 (63), pp.14364-14369. ⟨10.1002/chem.201902637⟩
ISSN: 0947-6539
1521-3765
Popis: International audience; Cyclobis[n]helicenes (n = 3 or 5) are chiral D2-symmetric p-conjugated macrocycles with stable lemniscular, or figure-eight, shapes. The conformational analysis of five different cyclobis[n]helicenes revealed that these molecules can only exist as their lemniscular conformers with high barriers to enantiomerization (>200 kJ.mol-1). The enantiomers of a cyclobis[5]helicene were resolved by HPLC and their unusual chiroptical properties were attributed to the inherent chirality of their macrocyclic figure-eight.
Databáze: OpenAIRE
Externí odkaz: