Chiral 1,4-Hydroxyarylalcohols (HAROLs) and 1,4-Aminoalkylphenols (AAPs) as Organocatalysts for Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction
| Autor: | Tahir Tilki, Mustafa A. Tezeren, Erkan Ertürk |
|---|---|
| Jazyk: | angličtina |
| Rok vydání: | 2019 |
| Předmět: |
Engineering
Chemical Stereochemistry Chemistry Asimetrik kataliz Hidrojen bağı sağlayıcı organokatalizör Dioller Aminoalkilfenoller Hetero Diels-Alder reaksiyonu General Medicine Asymmetric catalysis Hydrogen-bond donor organocatalyst Diols Aminoalkylphenols Hetero Diels-Alder reaction Mühendislik Kimya Diels–Alder reaction |
| Zdroj: | Volume: 14, Issue: 2 436-441 Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Edebiyat Fakültesi Fen Dergisi |
| ISSN: | 1306-7575 |
| Popis: | In this study, two chiral 2-(2-hydroxyaryl) alcohols (HAROLs;1,4-diols) and a 1,4-aminoalkylphenol (AAP) were examined as hydrogen-bonddonor (HBD) organocatalysts in the asymmetric hetero Diels-Alder (HDA) reactionof aldehydes with Rawal’s diene. Catalyticamount (10 mol%) of the both scaffolds (HAROL and AAP) have been found toeffect the HDA reaction in a quite efficient manner. Among them, a HAROL molecule based on indan backbone was turnedout to be the best in terms of catalytic activity and enantioselectivity. On the other hand, AAP tested seemedto act as a bifunctional organocatalyst, i.e. as both a Lewis base and HBD organocatalyst. Experimental results underpins that acareful tuning of HAROL structure might lead to the development of more generalHBD organocatalysts. Bu çalışmada, iki tane kiral 2-(2-hidroksiaril) alkol (HAROL, 1,4-diol) ve bir 1,4-aminoalkilfenol (AAP), aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder (HDA) reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü (HBD) organokatalizörleri olarak incelenmiştir. Her iki yapının (HAROL ve AAP) katalitik miktarının (%10) HDA reaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlar arasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite ve enantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, test edilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle bir Lewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneysel sonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörlerinin geliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir.Bu çalışmada, iki tane kiral 2-(2-hidroksiaril) alkol (HAROL, 1,4-diol) ve bir 1,4-aminoalkilfenol (AAP), aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder (HDA) reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü (HBD) organokatalizörleri olarak incelenmiştir. Her iki yapının (HAROL ve AAP) katalitik miktarının (%10) HDA reaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlar arasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite ve enantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, test edilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle bir Lewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneysel sonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörlerinin geliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
|