Dynamic kinetic resolution of α-chloro β-keto esters and phosphonates: hemisynthesis of Taxotere® through Ru-DIFLUORPHOS asymmetric hydrogenation

Autor: Maria Cristina Caño de Andrade, Sébastien Gauthier, Sébastien Prévost, Virginie Ratovelomanana-Vidal, Philippe Lesot, Tahar Ayad, Phannarath Phansavath, Ali Rhida Touati, Jean-Pierre Genêt, Céline Mordant, Philippe Savignac
Přispěvatelé: Laboratoire Charles Friedel, Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (UPMC)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Laboratoire Hétéroéléments et Coordination (DCPH), École polytechnique (X)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Synthèses sélective organique et produits naturels (SSOPN), Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP), Université Paris sciences et lettres (PSL)-Université Paris sciences et lettres (PSL)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Paris-Sud - Paris 11 (UP11)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Jazyk: angličtina
Rok vydání: 2010
Předmět:
Zdroj: Tetrahedron: Asymmetry
Tetrahedron: Asymmetry, Elsevier, 2010, 21 (11-12), pp.1436-1446. ⟨10.1016/j.tetasy.2010.05.017⟩
Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21 (11-12), pp.1436-1446. ⟨10.1016/j.tetasy.2010.05.017⟩
ISSN: 0957-4166
DOI: 10.1016/j.tetasy.2010.05.017⟩
Popis: The dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic α-chloro β-ketoesters and α-chloro β-ketophosphonates through ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation is reported. The corresponding α-chloro β-hydroxyesters and α-chloro β-hydroxyphosphonates were obtained in good to high enantio- and diastereomeric excesses using, in particular, the atropisomeric ligand DIFLUORPHOS. This methodology allowed an efficient preparation of the anti phenylisoserine side chain of Taxotere® which has been used for the hemisynthesis of the cancer therapeutic agent itself. In addition, 13 C NMR in chiral oriented solvents was used to investigate the DKR effect.
Databáze: OpenAIRE
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