Unexpected opening of benzimidazole derivatives during 1,3-dipolar cycloaddition
| Autor: | J. Bellan, Mohamadou Lamine Doumbia, Heinz Gronitzka, Brahim El Azzaoui, Bouhfid Rachid, El Mokhtar Essassi |
|---|---|
| Přispěvatelé: | Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique, Université Mohammed V de Rabat [Agdal], Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD), Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique (SPCMIB), Institut de Chimie de Toulouse (ICT-FR 2599), Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Rok vydání: | 2006 |
| Předmět: |
Benzimidazole
010402 general chemistry Ring (chemistry) 01 natural sciences Biochemistry Chloride Medicinal chemistry chemistry.chemical_compound Computational chemistry Drug Discovery medicine Organic chemistry Moiety Reactivity (chemistry) ComputingMilieux_MISCELLANEOUS chemistry.chemical_classification [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry 010405 organic chemistry Organic Chemistry General Medicine 0104 chemical sciences chemistry 1 3-Dipolar cycloaddition Michael reaction Azole medicine.drug |
| Zdroj: | Tetrahedron Letters Tetrahedron Letters, Elsevier, 2006, 47, pp.8807-8810 |
| ISSN: | 0040-4039 |
| DOI: | 10.1016/j.tetlet.2006.10.071 |
| Popis: | Hydroxylamine hydrochloride adds via a Michael reaction on the acetonylidene moiety of (4Z)-(2-oxopropylidene)-1,2,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one, leading only to 2-[(5-methyl-isoxazol-3-yl)]methyl]benzimidazoles. This report describes the difference of reactivity of C-phenyl-N-phenyl formohydrazonoyl chloride with benzimidazole. For the N-substituted benzimidazole, an unexpected opening of the azole ring occurs, which was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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