Nickel-Catalyzed Electrochemical Cyclization of Alkynyl Aryl Iodide and the Domino Reaction with Aldehydes
| Autor: | Claire Déjardin, Amaury Renou, Muriel Durandetti, Jacques Maddaluno |
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| Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
| Rok vydání: | 2021 |
| Předmět: |
010405 organic chemistry
Chemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Aryl Organic Chemistry 010402 general chemistry Triple bond 01 natural sciences Combinatorial chemistry Cycloaddition 0104 chemical sciences Catalysis chemistry.chemical_compound Cascade reaction Intramolecular force Propargyl Cyclic voltammetry ComputingMilieux_MISCELLANEOUS |
| Zdroj: | Journal of Organic Chemistry Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2021, 86 (13), pp.8882-8890. ⟨10.1021/acs.joc.1c00811⟩ |
| ISSN: | 1520-6904 0022-3263 |
| Popis: | An intramolecular carbometallation of a triple bond promoted by electrochemistry and mediated by nickel catalysis is described. This domino process transforms various aryl halides bearing a propargyl chain into substituted heterocycles in one single operation, with high stereoselectivities and in good to high yields. This reaction, characterized by a cyclic voltammetry set of experiments, proceeds following a syn-exo-dig cyclization process. When run at 80 °C, vinylbenzofuranes that are suitable substrates for cycloaddition reactions are obtained. |
| Databáze: | OpenAIRE |
| Externí odkaz: |
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