New insights into the water-solubilisation of fluorophores by post-synthetic 'click' and Sonogashira reactions
Autor: | Alexandre Haefele, Sébastien Dautrey, Pierre-Yves Renard, Cédrik Massif, Raymond Ziessel, Anthony Romieu |
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Přispěvatelé: | Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (COBRA), Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (INC3M), Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Normandie Université (NU)-Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (INSA Rouen Normandie), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université Le Havre Normandie (ULH), Normandie Université (NU)-Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Caen Normandie (UNICAEN), Normandie Université (NU)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (ENSICAEN), Normandie Université (NU)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie Organique Fine (IRCOF), Université de Rouen Normandie (UNIROUEN), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Normandie Université (NU)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) |
Jazyk: | angličtina |
Rok vydání: | 2012 |
Předmět: |
chemistry.chemical_classification
Molecular Structure 010405 organic chemistry [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry Organic Chemistry Combined use Water Alkyne Sonogashira coupling 010402 general chemistry 01 natural sciences Biochemistry Combinatorial chemistry Fluorescence Cycloaddition 0104 chemical sciences Solubility chemistry Chemical conversion Click chemistry Organic chemistry Molecule Physical and Theoretical Chemistry ComputingMilieux_MISCELLANEOUS Fluorescent Dyes |
Zdroj: | Organic and Biomolecular Chemistry Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2012, 10 (22), pp.4330-4336. ⟨10.1039/c2ob25428j⟩ |
ISSN: | 1477-0520 1477-0539 |
Popis: | New synthetic methodologies for the efficient chemical conversion of hydrophobic fluorescent dyes into bioconjugable and water-soluble derivatives are described. The combined use of an original sulfonated terminal alkyne and a metal-mediated reaction, namely the copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition ("click" reaction) or the Sonogashira cross-coupling, is the cornerstone of these novel post-synthetic sulfonation approaches. |
Databáze: | OpenAIRE |
Externí odkaz: |